55289-05-9
55289-05-9 结构式
基本信息
甲基 3-羟基-2-甲基苯酸盐
Methyl 2-methyl-3-hydroxybenzoate
3-Hydroxy-2-methylbenzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
603-80-5
55289-05-9
步骤1：将3-羟基-2-甲基苯甲酸（5g，33mmol）和浓硫酸（500μl）溶解于甲醇（20mL）中，加热回流搅拌15小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在水和乙酸乙酯之间进行分配。水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩，得到3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯（5.46g，收率100%）。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）确认：δ 9.71（s，1H），7.20-7.17（m，1H），7.11-7.07（m，1H），7.01-6.97（m，1H），3.79（s，3H），2.28（s，3H）。质谱（EI）分析显示分子离子峰m/z 166（MH+，C9H10O3）。 步骤2：将3-羟基-2-甲基苯甲酸（5g，33mmol）和浓硫酸（3mL）溶解于甲醇（300mL）中，加热回流搅拌48小时。反应完成后，冷却至室温，用固体碳酸氢钠调节pH至7。部分蒸发甲醇后，将残余物在饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯之间分配。有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯（5.3g，32mmol，收率97%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ 7.41（d，1H），7.13-7.09（m，1H），6.94（d，1H），3.89（s，3H），2.46（s，3H）。质谱（EI）分析显示分子离子峰m/z 167（MH+，C9H10O3）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 11, p. 1741 - 1745
[2] Patent: WO2018/85247, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00338
[3] Patent: WO2016/34673, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[4] Patent: WO2009/55077, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 385; 401
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 13, p. 3141 - 3147