55305-43-6
中文名称
N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺
英文名称
N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonaMide
CAS
55305-43-6
分子式
C14H12N2O2S
分子量
272.32
MOL 文件
55305-43-6.mol
更新日期
2025/11/17 11:09:07
55305-43-6 结构式
基本信息
中文别名
N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺N-氰基-N-苯基-4-甲基苯磺酰胺
N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺
英文别名
N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulfomideN-Cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonaMide
N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulphonamide
N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzene-1-sulfonamide
Benzenesulfonamide, N-cyano-4-methyl-N-phenyl-
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
熔点85-87 °C
沸点418.4±38.0 °C(Predicted)
密度1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-8.96±0.50(Predicted)
形态solid
颜色White
InChIInChI=1S/C14H12N2O2S/c1-12-7-9-14(10-8-12)19(17,18)16(11-15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,1H3
InChIKeyCIIFNSIDKZSDBR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(S(N(C#N)C2=CC=CC=C2)(=O)=O)=CC=C(C)C=C1
制备方法
方法1
64-10-8
98-59-9
55305-43-6
在干燥的250 mL Schlenk烧瓶中，将苯基脲（10.9 g，80 mmol）溶解于吡啶（54 mL）中。将烧瓶置于室温水浴中搅拌。在5分钟内缓慢加入对甲苯磺酰氯（52.8 g，277 mmol）。反应混合物继续搅拌20分钟后，在机械搅拌下缓慢倒入冰冷却的水（400 mL）中。过滤机械搅拌过程中形成的沉淀，并用大量水洗涤。粗产物用乙醇（50 mL）处理，并从相同溶剂中重结晶。通过柱色谱法纯化沉淀，使用庚烷：乙酸乙酯（15：1）作为洗脱剂，得到N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺，为无色固体（16.5 g，产率76%）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 2, p. 519 - 522
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 15, p. 4217 - 4222
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 16-17, p. 3419 - 3423
[4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 11, p. 1205 - 1209
[5] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 5, p. 1100 - 1103