55321-99-8
中文名称
3-羟基吡嗪-2-酰胺,98%
英文名称
3-HYDROXYPYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
CAS
55321-99-8
分子式
C5H5N3O2
分子量
139.11
MOL 文件
55321-99-8.mol
更新日期
2025/09/05 11:47:34
55321-99-8 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基吡嗪-2-羧胺3-羟基吡嗪-2-酰胺
2-羟基吡嗪-3-甲酰胺
3-羟基吡嗪-2-甲酰胺
3-羟基吡嗪-2-酰胺,98%
法匹拉韦中间体 3-羟基吡嗪-2-酰胺
3-羟基吡嗪-2-酰胺(CAS号:55321-99-8)
英文别名
Favipiravir Impurity(3-BROMOPYRIDIN-4-...
Favipiravir intermediate
Favipiravir Desfluoro Impurity
3-HYDROXYPYRAZINE-2-CARBOXAMINE
3-HYDROXYPYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
3-Hydroxy-2-pyrazinecarboxamide
Pyrazine-2-carboxamide, 3-hydroxy-
3-Hydroxypyrazine-2-carboxamide>
3-Hydroxypyrazine-2-carboxamide,98%
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点ca 270℃
密度1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶）、碱性溶液（微溶）
酸度系数(pKa)10.69±0.40(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色至棕色
最大波长(λmax)348nm(lit.)
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C5H5N3O2/c6-4(9)3-5(10)8-2-1-7-3/h1-2H,(H2,6,9)(H,8,10)
InChIKeySZPBAPFUXAADQV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(N)=O)=NC=CNC1=O
制备方法
方法1
131543-46-9
62009-47-6
55321-99-8
以化合物（CAS:131543-46-9）和2-氨基丙二酰胺为原料合成3-羟基吡嗪-2-甲酰胺的一般步骤如下：首先，将二乙氨基丙二酸酯（以盐酸盐形式存在）溶解于水中，加入碳酸氢钠调节pH值至大于7。随后，进行萃取操作，减压蒸发有机相。将得到的产物用氨水溶液在80℃下处理过夜，定量转化为氨基二甲酰胺。此步骤所得产物无需进一步纯化，可直接溶于水用于下一步反应。接着，向该水溶液中加入乙二醛亚硫酸氢钠半水合物，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。反应完成后，用58%的NH4OH溶液调节反应混合物至碱性。在0℃下，向快速搅拌的冷溶液中逐滴加入30%的H2O2溶液。将反应混合物在室温下静置，促使2-羟基-3-甲酰胺吡嗪沉淀析出。最后，收集固体产物，产率为63%，并进行部分重结晶纯化。参考文献：[J. Med. Chem. 1983, 26, 283-86], [J. Heterocyclic Chem. 1979, 16, 193]。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/144686, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 129-130
[2] Patent: JP5739618, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0024
[3] Patent: US2018/141920, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0215; 0216; 0217; 0218; 0219; 0220; 0221; 0222