55403-34-4
55403-34-4 结构式
基本信息
2-(4-甲基-1-哌嗪基)-5-硝基吡啶
1-甲基-4-(5-硝基吡啶-2-基)哌嗪1-甲基-4-(5-硝基吡啶-2-基)哌嗪
2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-5-nitropyridine
2-(4-Methyl-1-piperazinyl)-5-nitropyridine
Piperazine, 1-methyl-4-(5-nitro-2-pyridinyl)-
制备方法
109-01-3
4548-45-2
55403-34-4
以N-甲基哌嗪和2-氯-5-硝基吡啶为原料合成5-硝基-2-(4-甲基-1-哌嗪基)吡啶的一般步骤：将2-氯-5-硝基吡啶（3.16 g，20.0 mmol）、N-甲基哌嗪（2.00 g，20.0 mmol）和碳酸钾（2.76 g，20.0 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中的搅拌混合物加热至100℃，反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入水中，用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（硅胶为固定相，洗脱液为含2%氨的10:90乙醇:乙酸乙酯混合溶液）纯化得到的残余物，得到5-硝基-2-(4-甲基-1-哌嗪基)吡啶，为灰白色固体，产量4.0 g（收率90%），产物结构经核磁共振（NMR）分析确认。
参考文献：
[1] Molecules, 2012, vol. 17, # 4, p. 4703 - 4716
[2] Patent: US2004/167030, 2004, A1. Location in patent: Page 9
[3] Patent: US2015/266825, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1279; 1280
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 322 - 333
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 5, p. 1362 - 1365