55496-69-0
中文名称
4-氯-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮
英文名称
4-CHLORO-7-METHOXY-6-NITROQUINAZOLINE
CAS
55496-69-0
分子式
C9H6ClN3O3
分子量
239.62
MOL 文件
55496-69-0.mol
更新日期
2025/08/11 09:51:52
55496-69-0 结构式
基本信息
中文别名
7-甲氧基-6-硝基-4-氯喹唑啉4-氯-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉
4-氯-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮
英文别名
4-CHLORO-7-METHOXY-6-NITROQUINAZOLINE4-chloro-6-nitro-7-methoxyquinazoline
Quinazoline, 4-chloro-7-methoxy-6-nitro-
New 4-CHLORO-7-METHOXY-6-NITROQUINAZOLINE
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点424.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.518±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)0.53±0.70(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H6ClN3O3/c1-16-8-3-6-5(2-7(8)13(14)15)9(10)12-4-11-6/h2-4H,1H3
InChIKeyMJFJWOAETHEGGW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=C([N+]([O-])=O)C(OC)=C2)=C(Cl)N=C1
制备方法
方法1
1012057-47-4
55496-69-0
步骤22d. 4-氯-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉（化合物0305）的合成：将7-甲氧基-6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮（化合物0304，3.8g，17.2mmol）悬浮于三氯氧磷（POCl3，75mL）中，将反应混合物加热至回流并维持4小时。反应完成后，在减压下蒸馏除去过量的POCl3。将残余物溶解于二氯甲烷（50mL）和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（50mL）的混合液中，分离有机层并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到目标产物4-氯-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉（化合物0305，3.4g，收率83%）。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ4.05（s，3H），7.44（s，1H），8.27（s，1H），8.53（s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 267 - 276
[2] Patent: WO2008/33747, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 130
[3] Patent: US2009/76022, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 74-75
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 2000 - 2009
[5] Patent: US2009/111772, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 73