5556-20-7
中文名称
ETHYL 3-HYDROXYBENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLATE
英文名称
ethyl 3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
CAS
5556-20-7
分子式
C11H10O3S
分子量
222.26
MOL 文件
5556-20-7.mol
5556-20-7 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯3-羟基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯
英文别名
ethyl 3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carboxylateEthyl 3-hydroxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 3-hydroxy-, ethyl ester
物理化学性质
熔点73-74 °C
沸点344.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.47±0.50(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
4892-02-8
5556-20-7
以硫代水杨酸甲酯为原料合成3-羟基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯的一般步骤如下：中间体6（3-羟基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯）的制备：将2-巯基苯甲酸甲酯（1.63 mL，11.9 mmol）和溴乙酸乙酯（1.32 mL，11.9 mmol）溶解于无水四氢呋喃（130 mL）中，冷却至0℃。在2分钟内，向此溶液中缓慢加入叔丁醇钾（5.14 g，71.3 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌，随后在15分钟内逐渐升温至室温。反应完成后，用2M盐酸调节pH至2，并用75 mL水稀释。立即用乙酸乙酯（3×75 mL）萃取产物。合并有机层，用75 mL盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到黄色固体产物（2.32 g，收率88%）。产物经核磁共振氢谱（1H NMR）确认：δ 10.21（1H，s），7.94（1H），7.74（1H），7.50（1H），7.41（1H），4.43（2H），1.43（3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/83991, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 68