55580-08-0

中文名称 7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮

英文名称 7-BROMO-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B]OXEPIN-5-ONE

CAS 55580-08-0

分子式 C10H9BrO2

分子量 241.08

MOL 文件 55580-08-0.mol

55580-08-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮

英文别名

7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)
7-bromo-3,4-dihydro-2h-1-benzoxepin-5-one
7-BROMO-3,4-DIHYDRO-1-BENZOXEPIN-5(2H)-ONE
7-BROMO-3,4-DIHYDROBENZO[B]OXEPIN-5(2H)-ONE
7-BROMO-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B]OXEPIN-5-ONE
1-Benzoxepin-5(2H)-one, 7-bromo-3,4-dihydro-
JR-8190, 7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one, 97%
7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one 7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one

所属类别

香精与香料：无环脂族酮

物理化学性质

沸点104-109 °C(Press: 0.3 Torr)

密度1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS09

警示词警告

危险性描述H411

防范说明P273

危险类别码52

危险品运输编号UN 3082 9 / PGIII

WGK Germany3

制备方法

方法1

1189816-63-4

55580-08-0

步骤H2: 将1-[5-溴-2-(2-溴乙氧基)苯基]乙酮（9.0g，28.0mmol）溶解于THF（175mL）中，冷却至0℃。在搅拌下，缓慢加入氢化钠（0.805g，33.5mmol）。反应混合物小心加热至回流，并维持回流状态20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用2M HCl（50mL）淬灭反应。将混合物转移至分液漏斗中，加入盐水（300mL）和EtOAc（250mL）进行萃取。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10-30% EtOAc/己烷梯度。收集纯净的级分，减压浓缩，得到7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮（5.41g，22.4mmol，产率80%），为无色油状物。LCMS（M + H）+ = 242.95。1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 7.91-7.85（m，1H），7.54-7.48（m，1H），6.98（d，J = 8.5Hz，1H），4.25（t，J = 6.6Hz，2H），2.91（t，J = 6.9Hz，2H），2.23（quin，J = 6.8Hz，2H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/162330, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42

[2] Patent: US2009/247567, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 183

[3] Patent: US2011/76291, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 144-145

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 627 - 640