55586-26-0
55586-26-0 结构式
基本信息
3-羟基-4-氨基苯腈
4-氨基-3-羟基苄腈
3-羟基-4-氨基苯甲腈
4-氨基-3-羟基-苯甲腈
Benzonitrile, 4-amino-3-hydroxy-
物理化学性质
制备方法
18495-15-3
55586-26-0
以3-羟基-4-硝基苯甲腈为原料合成4-氨基-3-羟基苯甲腈的一般步骤如下：将3-羟基-4-硝基苯甲腈（1.6 g，9.6 mmol）溶解于乙醇（40 mL）和N,N-二甲基甲酰胺（20 mL）的混合溶剂中。向该溶液中加入氢氧化钯（30 mg），形成反应混合物。将反应混合物在室温下于氢气氛围中搅拌过夜。反应完成后，过滤反应混合物以去除催化剂，随后通过减压蒸馏除去溶剂。干燥残余物，得到4-氨基-3-羟基苯甲腈的晶体（771 mg，收率60%）。产物经1H-NMR（DMSO-d6）表征，化学位移如下：δ 5.57（2H，宽峰），6.62（1H，双峰，J = 8.4 Hz），6.86（1H，双峰，J = 2.2 Hz），6.99（1H，双双重峰，J = 1.9 Hz，8.1 Hz）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 6, p. 1319 - 1321
[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 44, p. 18193 - 18196
[3] Patent: US2017/298081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0307; 0310; 0311
[4] Fortsch. Ch. Phys., 1924, vol. 18, p. Heft 2, S. 37
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 12, p. 1545 - 1548