55586-68-0
55586-68-0 结构式
基本信息
4-二乙基氨基-2-甲氧基-苯甲醛
4-DIETHYLAMINO-2-METHOXY-BENZALDEHYDE
2-Methoxy-4-(diethylamino)benzaldehyde
Benzaldehyde, 4-(diethylamino)-2-methoxy-
4-Diethylamino-2-methoxy-benzaldehyde in stock Factory
5-(Diethylamino)-2-formylanisole, N,N-Diethyl-4-formyl-3-methoxyaniline
物理化学性质
制备方法
17754-90-4
74-88-4
55586-68-0
以4-(二乙氨基)水杨醛和碘甲烷为原料合成4-二乙基氨基-2-甲氧基-苯甲醛的一般步骤如下：将4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛（5.8 g，30 mmol）、氢氧化钾（2 g，35 mmol）和碳酸钾（8.3 g，60 mmol）溶于乙腈（30 mL）中，于80℃下加热搅拌10分钟。随后，向反应体系中缓慢加入碘甲烷（3.5 mL，56 mmol），继续在80℃下搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤除去不溶性杂质。滤液经减压浓缩后，通过硅胶柱色谱（筛孔尺寸120-200目）进行纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:3，v/v），得到目标产物4-二乙基氨基-2-甲氧基-苯甲醛，为黄色固体，收率85%。产物的结构经1H NMR和13C NMR确认：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.11 (s, 1H), 7.68 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 6.26 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.02 (s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.41 (dd, J = 6.9, 2.7 Hz, 4H), 1.21 (t, J = 5.4 Hz, 6H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 187.1, 164.1, 153.8, 130.7, 114.2, 104.2, 92.4, 55.2, 44.7, 12.5。
参考文献：
[1] Journal of Physical Chemistry A, 2004, vol. 108, # 31, p. 6452 - 6454
[2] Dyes and Pigments, 2018, vol. 148, p. 474 - 491
[3] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 46, p. 24021 - 24024
[4] Patent: US2017/320846, 2017, A1. Location in patent: Sheet 16