55662-66-3
中文名称
咪唑并[1,2-C]嘧啶-5-醇
英文名称
3,N4-ETHENOCYTOSINE
CAS
55662-66-3
分子式
C6H5N3O
分子量
135.12
MOL 文件
55662-66-3.mol
更新日期
2025/07/28 11:38:40
55662-66-3 结构式
基本信息
中文别名
咪唑并[1,2-C]嘧啶-5-醇咪唑并[1,2-C]嘧啶-5(6H)-酮
英文别名
3,n(4)-ethanocytosineimidazo[1,2-c]pyrimidin-5-ol
imidazo[1,2-f]pyrimidin-5-ol
IMidazo[1,2-c]pyriMidin-5(6H)-one
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
密度1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.09±0.20(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
制备方法
方法1
107-20-0
71-30-7
55662-66-3
咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6H)-酮（13）的合成步骤：向搅拌的6-氨基嘧啶-2(1H)-酮（500 mg，4.50 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10 mL）中的溶液中加入50%氯乙醛水溶液（0.686 mL，5.40 mmol）。将反应混合物在70℃下搅拌16小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。残余物用乙醇和乙醚洗涤，得到目标化合物13，为浅棕色粉末（320 mg，产率53%）。薄层色谱（TLC）分析显示Rf = 0.47（展开剂：乙酸乙酯/甲醇，4:1）。产物的熔点为281-282℃。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，[D6]DMSO）：δ = 6.62（d，1H，3J = 7.6 Hz），7.28（d，1H，3J = 7.6 Hz），7.41（d，1H，3J = 1.2 Hz），7.80（d，1H，3J = 1.2 Hz），11.6（bs，1H）。核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，[D6]DMSO）：δ = 97.7，112.2，129.4，132.3，145.9，146.4。红外光谱（IR，KBr）：ν = 3451，3121，3096，1718，1630，1547，1290，1252，1111 cm-1。质谱（ESI-MS）：m/z 135.8 [M + H]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 71, # 1, p. 27 - 36
[2] Patent: WO2017/20944, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17