55876-84-1
中文名称
5-溴甲基吡啶-2-甲酸甲酯
英文名称
METHYL-5-BROMOMETHYLPYRIDINE-2-CARBOXYLATE
CAS
55876-84-1
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.06
MOL 文件
55876-84-1.mol
55876-84-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴甲基吡啶-2-甲酸甲酯 英文别名
Methyl 5-(bromomethyl)picolinateTHYL-5-BROMOMETHYLPYRIDINE-2-CARBOXYLATE
5-Bromomethyl-2-(1-methoxy-vinyl)-pyridine
METHYL-5-BROMOMETHYLPYRIDINE-2-CARBOXYLATE
5-(Bromomethyl)pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-(bromomethyl)-, methyl ester
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
沸点334℃
密度1.533
闪点156℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.78±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
29681-38-7
55876-84-1
以5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯为原料合成5-溴甲基吡啶-2-甲酸甲酯的一般步骤：在500mL圆底烧瓶中，将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，14.13g，79.38mmol，1.20当量）和偶氮二异丁腈（AIBN，217mg，1.32mmol，0.02当量）加入到5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯（10g，66.15mmol，1.00当量）的四氯化碳（CCl4，200mL）溶液中。将反应混合物在80℃下搅拌16小时。反应完成后，将混合物减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯/石油醚（5%至25%梯度）作为洗脱剂，得到5-溴甲基吡啶-2-甲酸甲酯（9.6g，57%收率），为黄色固体。质谱（MS）：m/z = 229.9 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2016/96834, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0328
[2] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 90
[3] Patent: WO2012/80221, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[4] Patent: US2013/274260, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0622-0623
[5] Patent: WO2013/3505, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 58