55928-90-0
中文名称
5-溴哒嗪-4-胺
英文名称
5-bromopyridazin-4-amine
CAS
55928-90-0
分子式
C4H4BrN3
分子量
174
MOL 文件
55928-90-0.mol
更新日期
2025/10/20 22:43:20
55928-90-0 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-4-吡嗪胺5-溴哒嗪-4-胺
英文别名
5-Bromo-4-pyridazinamine5-bromopyridazin-4-amine
5-bromopyridazin-4-aminev
4-Pyridazinamine, 5-bromo-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点354.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.844±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)4.50±0.10(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C4H4BrN3/c5-3-1-7-8-2-4(3)6/h1-2H,(H2,6,7)
InChIKeyKYXLLQKHVRNCCS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NN=CC(Br)=C1N
制备方法
方法1
20744-39-2
55928-90-0
以4-氨基哒嗪为原料合成5-溴-4-吡嗪胺的一般步骤：在室温下，将哒嗪-4-胺（1.18g，12.41mmol）溶于乙酸（2.5mL）中，置于水浴中。缓慢滴加二溴（0.638mL，12.41mmol）。反应1小时后，加入10N NaOH溶液中和，随后用二氯甲烷（3次）进行萃取。合并有机相，用硫酸钠干燥，随后在真空下浓缩。将粗产物溶解于少量二氯甲烷中，并通过40g硅胶柱进行纯化，采用0-15%二氯甲烷/甲醇梯度洗脱40分钟。收集并合并含有目标产物的馏分，经真空干燥后，分别得到3-溴哒嗪-4-胺（0.1g，0.575mmol，收率4.63%，首次洗脱）和5-溴哒嗪-4-胺（0.12g，0.690mmol，收率5.56%，第二次洗脱）。产物5-溴哒嗪-4-胺的1H NMR（400MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 8.75（s，1H），8.55（s，1H），6.72-6.79（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/69594, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 196
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1583 - 1598