5599-70-2
中文名称
1-氯咔唑
英文名称
1-chlorocarbazole
CAS
5599-70-2
分子式
C12H8ClN
分子量
201.65
MOL 文件
5599-70-2.mol
更新日期
2025/03/10 10:03:04
5599-70-2 结构式
基本信息
中文别名
一氯咔唑1-氯咔唑
1-氯-9H-咔唑
英文别名
1-chlorocarbazole1-Chloro-9H-carbazole
9H-Carbazole, 1-chloro-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点125 °C
沸点388.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)16.16±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H8ClN/c13-10-6-3-5-9-8-4-1-2-7-11(8)14-12(9)10/h1-7,14H
InChIKeyDBDCPKPHHCECLZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C(Cl)=CC=C2
制备方法
方法1
86-74-8
5599-70-2
2732-25-4
以咔唑为原料合成1-氯-9H-咔唑和3-氯-9H-咔唑的一般步骤：将咔唑（0.2mmol）、N-氯代丁二酰亚胺（NCS，0.26mmol）、樟脑磺酸（D-CSA，0.1mmol）和1,3-二（1-金刚烷基）咪唑鎓四氟硼酸盐（0.01mmol）在1,4-二恶烷（1mL）中的混合物搅拌均匀。在空气气氛下，于室温（25℃）反应24小时。通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）监测反应进程。当咔唑完全消耗后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（4mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，4mL×3）萃取反应混合物。有机层用纯水（4mL×3）洗涤。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。最后，通过硅胶快速柱色谱法对粗产物进行纯化。
参考文献：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 20, p. 2831 - 2834
[2] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2000, # 7, p. 1583 - 1595