56059-30-4
中文名称
2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶乙酸
英文名称
5-Fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-PyriMidineacetic Acid
CAS
56059-30-4
分子式
C6H5FN2O4
分子量
188.11
MOL 文件
56059-30-4.mol
56059-30-4 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶乙酸2-(5-氟-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酸
英文别名
5-Fluorouracil-1-yl acetic acid5-Fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-PyriMidineacetic Acid
1(2H)-Pyrimidineacetic acid, 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-
2-(5-Fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid
5-Fluoro uracil-1-yl acetic acid, 5-Fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid
物理化学性质
熔点253-256 °C
密度1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.81±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
51-21-8
79-11-8
56059-30-4
以5-氟嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5-FU，1g，5.2mmol）为起始原料，向其加入氢氧化钾（KOH，0.60g，10.6mmol）的10mL水溶液。将反应混合物在100℃下搅拌反应80分钟。随后，将反应体系转移至60℃的油浴中，缓慢滴加氯乙酸（84mL，0.5g，5.2mmol）溶液，继续搅拌反应6小时。反应完成后，用稀盐酸（HCl）调节反应液至pH=2，并在4℃下静置12小时进行酸化处理。通过过滤收集析出的沉淀，将沉淀溶解于饱和碳酸氢钾（KHCO3）溶液中。再次用稀盐酸调节溶液至pH=2，得到2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶乙酸（FUAC）的针状晶体，产量为0.82g，收率为60%。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 38, p. 10713 - 10715
[2] Medicinal Chemistry Research, 2007, vol. 16, # 7-9, p. 370 - 379
[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2011, vol. 30, # 4, p. 280 - 292
[4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 30, p. 5254 - 5257
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 11, p. 2584 - 2588