56248-10-3
中文名称
4-苯基-咪唑-2-甲醛
英文名称
4-Phenyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
CAS
56248-10-3
分子式
C10H8N2O
分子量
172.18
MOL 文件
56248-10-3.mol
更新日期
2025/11/20 09:44:47
56248-10-3 结构式
基本信息
中文别名
4-苯基-咪唑-2-甲醛4-苯基-1(3)H-咪唑-2-甲醛
英文别名
4-Phenyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde5-Phenyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
1H-IMidazole-2-carboxaldehyde,4-phenyl
1H-Imidazole-2-carboxaldehyde, 5-phenyl-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点415.8±38.0 °C(Predicted)
密度1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)11.17±0.10(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C10H8N2O/c13-7-10-11-6-9(12-10)8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,11,12)
InChIKeyOIZJTDJQBZIIAH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)NC(C2=CC=CC=C2)=CN=1
制备方法
方法1
51673-84-8
1074-12-0
56248-10-3
以乙二醛二甲基缩醛和苯基丙醇水合物为原料合成4-苯基-1(3)H-咪唑-2-甲醛的一般步骤如下：将苯基乙二醛一水合物（102 g，0.67 mol）和乙二醛二甲基缩醛（60%水溶液，232 mL，1.54 mol）溶解于甲醇（1.1 L）中，随后加入乙酸铵（820 g，2.61 mol）的甲醇溶液（1.1 L）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去挥发性溶剂。将残余物悬浮于2N HCl溶液（1.1 L）中，并在80℃下加热30分钟。冷却后，用EtOAc（200 mL）萃取反应混合物。分离水层，并用9N NaOH溶液调节至pH 9。过滤析出的固体，用水洗涤，并在真空下干燥，得到4-苯基-1(3)H-咪唑-2-甲醛（97.2 g，产率84%），为浅棕色固体。LC-MS分析结果：m/z = 173.0（MH+），保留时间tR = 0.66 min（方法C）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/16303, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[2] Patent: WO2012/7006, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[3] Patent: WO2009/152825, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46