56413-95-7
中文名称
5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪
英文名称
5,6-DICHLORO-2,3-DICYANOPYRAZINE
CAS
56413-95-7
分子式
C6Cl2N4
分子量
199
MOL 文件
56413-95-7.mol
更新日期
2025/06/06 19:27:56
56413-95-7 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二氯-2,3-吡嗪二甲腈2,3-二氰基-5,6-二氯吡嗪
5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪
英文别名
6-Dichloro-23-dicyanopyrazine
dichlorodicyanopyrazine
5,6-DICHLORO-2,3-DICYANOPYRAZINE
5,6-DICHLORO-2,3-DICYANOPYRAZINE 98+%
5,6-DICHLORO-2,3-PYRAZINEDICARBONITRILE
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点183 °C
沸点324.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-12.94±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C6Cl2N4/c7-5-6(8)12-4(2-10)3(1-9)11-5
InChIKeyQUFXYBKGILUJHS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)=NC(Cl)=C(Cl)N=C1C#N
制备方法
方法1
36023-64-0
56413-95-7
以5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢吡嗪-2,3-二甲腈为原料合成5,6-二氯吡嗪-2,3-二腈的一般步骤如图13所示。该反应应在通风橱中进行。在配备24/40磨口玻璃接头的500 mL圆底烧瓶中，将8.10 g（0.050 mol）5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢吡嗪-2,3-二甲腈、4.0 mL二甲基甲酰胺和160 mL亚硫酰氯组成的磁力搅拌浆料，在高效回流冷凝器和氮气氛下加热。反应开始时，约62°C下观察到SO2和HCl气体的释放。约3.5小时后，固体完全溶解，温度升至70°C。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，随后置于干冰/丙酮浴中冷却至-65°C。在氮气保护下，通过烧结玻璃过滤器快速过滤冷却的浆料以收集形成的晶体。用两份50 mL冷乙醚洗涤固体，然后空气干燥，得到7 g（70%收率）的2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪，熔点为180-182°C。若产物颜色较深，可通过在50 mL氯仿中进行碳处理并重结晶，得到5.5 g纯化产物。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1419 - 1421
[2] Patent: US8742107, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 4; 5
[3] Acta Chemica Scandinavica, 1996, vol. 50, # 12, p. 1153 - 1156
[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 25, p. 3126 - 3130