5654-95-5
5654-95-5 结构式
基本信息
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2,3-二酮
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮,7-氮杂靛红
1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyrridine-2,3-dione
1H,2H,3H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
物理化学性质
制备方法
5654-97-7
5654-95-5
以7-氮杂-吲哚-2-酮为原料合成1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮的一般步骤：将干燥的二甲基亚砜（DMSO，6 mL）加热至120℃，缓慢滴加7-氮杂-吲哚-2-酮（500 mg，3.7 mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，690.6 mg，3.9 mmol）溶于无水DMSO（2 mL）的溶液。反应混合物在120℃下搅拌30分钟，反应完成后，用5%的碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液调节pH至5-6，随后用乙酸乙酯进行萃取。有机相经减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯：己烷（3：1，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮（259.2 mg，1.76 mmol，产率65%），为黄色固体。产物结构经核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6，δ= 2.49 ppm）：11.6（s，1H），8.38（dd，1H，3JH,H = 3.3 Hz，4JH,H = 0.9 Hz），7.87（dd，1H，3JH,H = 5.0 Hz，4JH,H = 1.1 Hz），7.01（dd，1H，3JH,H = 4.8 Hz，4JH,H = 3.5 Hz）和核磁共振碳谱（13C-{1H} NMR，150 MHz，DMSO-d6，δ= 39.5 ppm）：183.0, 164.0, 160.0, 155.2, 132.6, 119.0, 112.9确认。元素分析（C7H6N2O2）：实测值C 56.66%，H 2.83%，N 18.72%；理论值C 56.76%，H 2.72%，N 18.91%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 247 - 255
[2] Patent: EP2199292, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 141E,145E,150E