5657-51-2
5657-51-2 结构式
基本信息
4-氮杂苯酞
呋[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮
呋喃[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮
呋喃[3,4-B]并吡啶-5(7H)酮
氮杂苯酞(CAS号:5657-51-2)
7H-furo[3,4-b]pyridin-5-one
FURO[3,4-B]PYRIDIN-5(7H)-ONE
5,7-dihydrofuro<3,4-b>pyridin-5-one
FURO[3,4-B]PYRIDIN-5(7H)-ONE/4-AZAPHTHALIDE
物理化学性质
制备方法
699-98-9
5657-51-2
以2,3-吡啶二羧酸酐为原料合成呋喃[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮的一般步骤：在氩气保护下，将NaBH4（1.14 g，33.5 mmol）缓慢加入至2,3-吡啶二羧酸酐（5.0 g，33.5 mmol）的四氢呋喃（THF，35 mL）溶液中，保持反应温度为15℃。随后，逐滴加入乙酸（4 g，67 mmol），并在15℃下持续搅拌反应混合物4小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂。将残余物溶解于乙酸（13.5 mL）和乙酸酐（13.5 mL）的混合溶液中，并在100℃下搅拌3小时。反应混合物经减压浓缩后，将残余物溶于水（35 mL）和氯化钠（6.7 g）的混合溶液中。用氯仿（3×40 mL）萃取水相，合并有机层并浓缩。最后，通过异丙醇（z'-PrOH）重结晶，得到目标化合物呋喃[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮（2.5 g，产率55%），为浅黄色固体，熔点为123-125℃。产物经IR（KBr）检测，显示特征吸收峰位于1778、1567、1423、1355、1000、743 cm^-1；1H NMR（300 MHz，CDCl3）谱图显示δ 8.87（dd，J = 1.5, 4.9 Hz，1H），8.22（dd，J = 1.5, 7.7 Hz，1H），7.50（dd，J = 5.0, 7.8 Hz，1H），5.33（s，2H）；ESIMS分析显示m/z 136（MH+，相对强度100）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 6, p. 1778 - 1782
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3840 - 3853
[3] Patent: WO2017/160898, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00104; 00120
[4] Synthesis, 1997, # 1, p. 113 - 116
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 3012 - 3015