56842-95-6
中文名称
双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸
英文名称
Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
CAS
56842-95-6
分子式
C7H8O4
分子量
156.14
MOL 文件
56842-95-6.mol
更新日期
2025/10/27 13:06:23
56842-95-6 结构式
基本信息
中文别名
1,3-双环[1.1.1]戊烷二甲酸双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸
双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸
英文别名
o[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxyL1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanedicarboxylic acid
Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
1,1'-Bicyclo[1,1,1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸，常温常压下为白色至类白色固体，具有显著的酸性和较差的化学稳定性，它难溶于水和低极性有机溶剂但是在强极性有机溶剂中有一定的溶剂性。该化合物的结构中含有两个羧酸单元，具有烷基羧酸类物质的通用理化性质，它可在二氯亚砜的作用下发生氯化反应得到相应的酰氯类衍生物，也可以在缩合剂的作用下和醇类化合物发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。此外，有文献报道双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸可在氟化试剂的作用下发生脱羧氟化反应，在氟代双环[1.1.1]戊烷衍生物的合成中有较好的应用。
熔点260 °C (sublm)
沸点205.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.864±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.23±0.40(Predicted)
形态solid
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C7H8O4/c8-4(9)6-1-7(2-6,3-6)5(10)11/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)
InChIKeySBLRPOGZAJTJEG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C(O)=O)CC(C(O)=O)(C1)C2
制备方法
方法1
![1-(3-乙酰基-1-双环[1.1.1]戊烷基)乙酮](/CAS/GIF/115913-30-9.gif)
115913-30-9
56842-95-6
以1,1'-(双环[1.1.1]戊烷-1,3-二基)二乙酮为起始原料合成双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸的一般步骤如下：将化合物4（23g）溶解于二恶烷（100mL）中，随后在10℃至15℃的温度范围内缓慢滴加至次氯酸钠溶液（1L）中。反应混合物在此温度下持续搅拌4小时。反应完成后，加入硫代硫酸钠（6g）以淬灭反应。反应液用氯仿（400mL×3）进行洗涤。水相用浓盐酸酸化至pH值小于1，之后用乙酸乙酯（500mL×3）进行萃取。合并所有乙酸乙酯萃取液，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，浓缩滤液，得到化合物5（11.5g），产率为50%。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 19, p. 4593 - 4594
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 43, p. 6450 - 6456
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3414 - 3424
[4] Patent: CN105294442, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0006; 0011
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 15, p. 2874 - 2876