56984-32-8
56984-32-8 结构式
基本信息
5-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
1-甲基-5-氯吡唑-4-羧酸乙酯
5-氯-1-甲基 吡唑-4-羧酸乙酯
ETHYL 5-CHLORO-METHYL PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
ETHYL-5-CHLORO-1-METHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
Ethyl 5-(chloromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 5-chloro-1-methyl-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
31037-02-2
56984-32-8
以5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯为原料合成5-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑的一般步骤：向叔丁基亚硝酸酯（tBuONO，2.95 mL，2.46 mmol）的乙腈（ACN）溶液中加入氯化亚铜（CuCl，1.76 g，1.77 mmol），随后分批加入5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯（2.5 g，1.48 mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时，然后在60℃下加热1小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，用2N盐酸水溶液稀释，并用盐酸（3×）萃取。合并的有机相用盐水洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后浓缩，最后通过快速柱色谱法纯化，得到目标产物5-氯-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑（2.08 g，产率75%）。产物的结构通过1H-NMR（300 MHz，CDCl3）确认，化学位移δ：7.90（1H，s），4.30（2H，q，J = 5.4 Hz），3.86（3H，s），1.34（3H，t，J = 5.4 Hz）。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 4, p. 326 - 339
[2] Patent: CN105164112, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0439-0442
[3] Patent: US2007/225280, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[4] Patent: US4872901, 1989, A
[5] Patent: US4620865, 1986, A