57279-70-6
中文名称
2-溴乙基4-硝基苯基醚
英文名称
4-(2-Bromoethoxy)-1-nitrobenzene
CAS
57279-70-6
分子式
C8H8BrNO3
分子量
246.06
MOL 文件
57279-70-6.mol
更新日期
2025/08/26 16:31:38
57279-70-6 结构式
基本信息
中文别名
2-溴乙基4-硝基苯基醚 英文别名
6-Isoxazolemethanamine4-Bromo-2-ethoxy-1-nitrobenzene
4-(2-Bromoethoxy)-1-nitrobenzene
Benzene, 4-bromo-2-ethoxy-1-nitro-
物理化学性质
熔点79.5-80.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点311.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.557±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
外观Light brown to yellow Solid
制备方法
方法1
64-17-5
321-23-3
57279-70-6
通用方法：制备4-溴-2-乙氧基-1-硝基苯。向冷却至0℃的乙醇（0.07 mL，1.193 mmol）的四氢呋喃（5 mL）溶液中缓慢加入氢化钠（60%悬浮于矿物油中，68 mg，1.705 mmol）。在氮气保护下，将反应混合物于0℃搅拌15分钟。随后加入2-氟-4-溴硝基苯（250 mg，1.136 mmol），反应混合物继续搅拌18小时，期间缓慢升温至室温。反应完成后，将混合物真空浓缩。加入乙醚（20 mL）和0.5 M盐酸（20 mL）进行稀释。水层用饱和碳酸氢钠水溶液碱化后，用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。合并有机层，用盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩，得到目标产物4-溴-2-乙氧基-1-硝基苯（270 mg，收率97%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 7.74（d，J = 8.5 Hz，1H），7.24（d，J = 2.0 Hz，1H），7.17（dd，J = 8.5, 2.0 Hz，1H），4.19（q，J = 7.0 Hz，2H），1.50（t，J = 7.0 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/37750, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00265; 00266
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3671 - 3688