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5729-06-6

中文名称 N-苄基-2-硝基苯胺
英文名称 N-BENZYL-2-NITROANILINE
CAS 5729-06-6
分子式 C13H12N2O2
分子量 228.25
MOL 文件 5729-06-6.mol
更新日期 2026/01/17 10:18:12
5729-06-6 结构式 5729-06-6 结构式

基本信息

中文别名
N-苄基-2-硝基苯胺
苄基-(2-硝基苯基)胺
2-硝基-N-(苯基甲基)苯胺
英文别名
BENZYL-2-NITROANILINE
N-BENZYL-2-NITROANILINE
N-Benezyl-2-nitroaniline
N-benzyl-2-nitrobenzenamine
Benzylamine, n-(o-nitrophenyl)-
2-nitro-N-(phenylmethyl)aniline
BenzeneMethanaMine, N-(2-nitrophenyl)-

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观Light yellow to orange Solid

安全数据

危险品标志Xi
Hazard NoteIrritant

制备方法

方法1
溴化苄

100-39-0

2-硝基苯胺

88-74-4

N-苄基-2-硝基苯胺

5729-06-6

N-苄基-2-硝基苯胺的合成(步骤1):在氮气保护下,将2-硝基苯胺(5.0 g,36.2 mmol)溶解于100 mL四氢呋喃(THF)中,冷却至0℃后,缓慢加入60%氢化钠(NaH,1.7 g,43.4 mmol)。将反应混合物于室温下搅拌30分钟。随后,在0℃下滴加溴化苄(7.4 g,43.4 mmol),并将反应体系升温至80℃搅拌过夜。反应完成后,通过减压蒸馏去除溶剂,残余物经快速柱层析(石油醚:乙酸乙酯 = 2:1)纯化,得到黄色固体N-苄基-2-硝基苯胺(2.92 g,收率36%)。产物结构经1H NMR(300 MHz,CD3OD)确认:δ 4.65(d,J = 6 Hz,2H),6.69(t,J = 7.2 Hz,1H),6.94(d,J = 9 Hz,1H),7.25-7.50(m,5H),8.09(d,J = 8.4 Hz,1H),8.62-8.68(m,1H)。

参考文献:

[1] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 12, p. 3329 - 3335

[2] Molecules, 2016, vol. 21, # 4,

[3] Patent: WO2012/151512, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 115

[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 2, p. 145 - 150

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 84, p. 395 - 403

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