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57489-70-0

中文名称 Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
英文名称 Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
CAS 57489-70-0
分子式 C6H5N3O2
分子量 151.12
MOL 文件 57489-70-0.mol
更新日期 2025/12/10 14:53:48
57489-70-0 结构式 57489-70-0 结构式

基本信息

中文别名
吡唑并[1,5-A]嘧啶-5,7-二醇
7-羟基[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮
7-羟基吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮
吡唑[1,5-A]嘧啶-5,7(4H,6H)-二醇
吡唑[1,5-A]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮
吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮
英文别名
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-ol
pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diol
7-Hydroxy-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
5-Hydroxy-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
7-Hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
7-hydroxy-1h-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one, 7-hydroxy-
所属类别
医药中间体:嘧啶类化合物

物理化学性质

熔点239-240 °C (decomp)
沸点290.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2933998090

制备方法

方法1
3-氨基吡唑

1820-80-0

丙二酸二乙酯

105-53-3

Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione

57489-70-0

步骤A-吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7-二醇(Int-9a)的合成:向50 mL去离子水中的1H-吡唑-3-胺(12.3 g,148.0 mmol)中加入丙二酸二乙酯(25.0 mL,164.7 mmol),随后加入21 wt% NaOEt的乙醇溶液(110 mL,294.6 mmol)及额外的乙醇(50 mL)。将反应混合物在氩气保护下于80℃加热16小时。反应完成后,冷却至室温。将反应混合物在减压下浓缩至近干,加入500 mL水。通过剧烈搅拌促进固体溶解,随后用盐酸调节pH至~2,此时有沉淀生成。通过真空过滤收集沉淀,干燥后得到吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7-二醇(Int-9a),为褐色固体(17.13 g,113.4 mmol,收率77%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2011/2887, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86

[2] Patent: WO2012/27234, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40

[3] Patent: US2011/294781, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[4] Patent: WO2012/27240, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47

[5] Patent: WO2012/47569, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41

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