57559-52-1
57559-52-1 结构式
基本信息
4-甲氧基-2-硝基溴苄
4-甲氧基-2-硝基苄基 溴
1-(溴甲基)-4-甲氧基-2-硝基苯
4-Methoxy-2-nitrobenzyl bromide
2-Bromomethyl-5-methoxynitrobenzene
1-(broMoMethyl)-4-Methoxy-2-nitrobenzene
Benzene,1-(broMoMethyl)-4-Methoxy-2-nitro-
制备方法
17484-36-5
57559-52-1
以4-甲基-3-硝基苯甲醚为原料合成1-(溴甲基)-4-甲氧基-2-硝基苯的一般步骤： 中间体1：1-(溴甲基)-4-甲氧基-2-硝基苯的合成：向4-甲基-3-硝基苯甲醚（16.53 mL, 119.64 mmol, 1当量）的四氯化碳（500 mL）溶液中，加入N-溴代琥珀酰亚胺（21.29 g, 119.64 mmol, 1当量）和偶氮二异丁腈（392.9 mg, 2.39 mmol, 0.02当量）。将反应混合物在85℃下加热回流20小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤除去生成的琥珀酰亚胺沉淀。浓缩滤液，得到黄色油状物。将该油状物在-25℃下静置过夜使其结晶，随后溶于乙酸乙酯（15 mL）中，加入石油醚，于-25℃下放置2小时以促进重结晶。用石油醚洗涤结晶产物，真空干燥后得到17.4 g（产率59%）1-(溴甲基)-4-甲氧基-2-硝基苯，为液体。 产物表征： 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.68 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.0, 3.0 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.87 (s, 3H). HPLC (max plot) 99%; Rt 4.09 min.
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269
[2] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 7, p. 1238 - 1246
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 9, p. 3231 - 3244
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 23, p. 9100 - 9104
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 15, p. 6048 - 6057