57626-37-6
中文名称
6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯
英文名称
ETHYL 3-METHYL-IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE 4-CARBOXYLATE
CAS
57626-37-6
分子式
C9H10N2O2S
分子量
210.25
MOL 文件
57626-37-6.mol
更新日期
2025/07/23 15:09:27
57626-37-6 结构式
基本信息
中文别名
6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯6-甲基咪唑并[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯
英文别名
6-Methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylateEthyl 6-methylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylate
ETHYL 3-METHYL-IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE 4-CARBOXYLATE
6-methyl-5-imidazo[2,1-b]thiazolecarboxylic acid ethyl ester
Imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid, 6-methyl-, ethyl ester
物理化学性质
熔点98 °C
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.81±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
96-50-4
609-15-4
57626-37-6
以2-氨基噻唑（3.00g，29.99mmol）和2-氯乙酰乙酸乙酯（4.96mL，35.99mmol）为原料，在1,2-二甲氧基乙烷（30mL）中于90℃下反应6小时。反应完成后，将反应混合物减压浓缩，用乙酸乙酯（80mL）稀释，随后用水（3×30mL）洗涤有机层。分离有机层并用无水硫酸钠干燥，真空浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，使用20%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，最终得到6-甲基咪唑[2,1-b]噻唑-5-羧酸乙酯（2a）（5.20g，收率82%），为灰白色固体。通过电喷雾质谱（ESIMS）确认产物分子量为211 [M + H]+，随后进行下一步反应。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 6, p. 1298 - 1307
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 12, p. 981 - 983
[3] Patent: WO2010/90716, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 328
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 7, p. 533 - 545
[5] Archiv der Pharmazie, 1976, vol. 309, # 12, p. 959 - 965