57639-16-4
中文名称
5-溴-3-苯基-1H-吲唑
英文名称
5-BROMO-3-PHENYL-1H-INDAZOLE
CAS
57639-16-4
分子式
C13H9BrN2
分子量
273.13
MOL 文件
57639-16-4.mol
57639-16-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-苯基-1H-吲唑 英文别名
5-BROMO-3-PHENYL-1H-INDAZOLE1H-Indazole, 5-bromo-3-phenyl-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点133-135 °C
沸点454.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.546±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.40±0.40(Predicted)
制备方法
方法1
885124-16-3
57639-16-4
以(5-溴-2-氟苯基)苯甲酮为原料合成5-溴-3-苯基-1H-吲唑的一般步骤：（F）向中间体XXXb（976 mg，3.5 mmol）的无水乙醇（4 mL）溶液中加入水合肼（204 μL，4.2 mmol）。将反应混合物加热至回流并维持2小时，随后在室温下继续搅拌18小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物溶解于水（适量）和乙酸乙酯（EtOAc，适量）中，进行液-液分配。分离有机层，水层用乙酸乙酯（EtOAc）萃取两次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化，得到5-溴-3-苯基-1H-吲唑（中间体XXXf，320 mg，收率33%）为白色固体。质谱分析显示分子离子峰[M + H]+ = 273。
参考文献：
[1] Patent: US2007/37974, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 20, p. 6832 - 6846
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1652 - 1656