57681-59-1
中文名称
2-乙酰基-4,5-二氯噻吩
英文名称
2-ACETYL-4,5-DICHLOROTHIOPHENE
CAS
57681-59-1
分子式
C6H4Cl2OS
分子量
195.07
MOL 文件
57681-59-1.mol
更新日期
2025/08/25 09:55:08
57681-59-1 结构式
基本信息
中文别名
4,5-二氯-2-乙酰噻吩2-乙酰基-4,5-二氯噻吩
2-二氯-4,5-乙酰基噻吩
1-(4,5-二氯噻吩-2-基)乙烷-1-酮
英文别名
AKOS 919352-ACETYL-4,5-DICHLOROTHIOPHENE
2-Acetyl-4,5-dichlorothiophene
1-(4,5-Dichlorothiophen-2-yl)ethanone
Ethanone, 1-(4,5-dichloro-2-thienyl)-
1-(4,5-Dichlorothiophen-2-yl)ethan-1-one
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点68 °C
沸点300.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.452±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观Off-white to pink Solid
制备方法
方法1
17249-79-5
68-12-2
57681-59-1
在-78℃下，将正丁基锂（2.51g，39.2mmol，24.5mL）缓慢滴加到搅拌的二异丙胺（3.97g，39.2mmol，5.54mL）的四氢呋喃（5mL）溶液中，持续搅拌45分钟以原位生成二异丙胺锂（LDA）。随后，逐滴加入溶解于四氢呋喃（5mL）中的2,3-二氯噻吩（5g，32.7mmol），并在-78℃下继续搅拌30分钟。接着，逐滴加入溶解于四氢呋喃（5mL）中的N,N-二甲基甲酰胺（3.41g，39.2mmol，3.64mL），混合物在相同温度下再搅拌30分钟。移除冷却浴，让反应混合物缓慢升温至室温。反应完成后，用乙酸/甲醇（各4mL）淬灭反应，并在室温下搅拌15分钟。将反应混合物用乙酸乙酯（50mL）稀释，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（25mL）、去离子水（25mL）和饱和氯化钠水溶液（25mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠（500mg）干燥，通过粗玻璃料过滤去除干燥剂，随后在减压下浓缩，得到白色固体（9g）。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/己烷）纯化，得到2-乙酰基-4,5-二氯噻吩，为白色粉末（6.34g，收率19%）。质谱分析显示分子离子峰（M + H）+为195。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/66172, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34