5775-82-6
中文名称
4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑
英文名称
AKOS B019512
CAS
5775-82-6
分子式
C5H7BrN2
分子量
175.03
MOL 文件
5775-82-6.mol
更新日期
2025/08/05 21:39:52
5775-82-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-1,3-二甲基吡唑1,3-二甲基-4-溴吡唑
4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑
3-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑
英文别名
AKOS B019512ART-CHEM-BB B019512
TIMTEC-BB SBB005613
4-Bromo-1,3-dimethylpyrazole
4-Bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole
1H-Pyrazole, 4-bromo-1,3-dimethyl-
4-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole(SALTDATA: FREE)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点100 °C(Press: 30 Torr)
密度1.487 g/mL at 25 °C
折射率1.5214 (estimate)
闪点103 °C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)0.68±0.10(Predicted)
形态liquid
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C5H7BrN2/c1-4-5(6)3-8(2)7-4/h3H,1-2H3
InChIKeyUESOBPUTZLYSGI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C=C(Br)C(C)=N1
制备方法
方法1
694-48-4
5775-82-6
以1,3-二甲基-1H-吡唑为原料合成4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑的一般步骤：在室温条件下，向1,3-二甲基-1H-吡唑（3.92 g，40.80 mmol）的乙酸（10 mL）溶液中缓慢滴加溴（2.0 mL，40.80 mmol）。将反应混合物加热至70℃并维持1小时。反应完成后，冷却至室温，并在真空条件下浓缩，得到粗产物。用饱和碳酸钠溶液调节粗产物的pH至7~8。随后，用乙酸乙酯（50 mL×3）进行萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液在真空下浓缩，得到残余物。通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1/6至1/4）对残余物进行纯化，得到目标化合物4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑（3.30 g，收率：46%），为油状物。产物经ESI-MS检测，显示(M + H)+峰位于175.1。1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.30（s，1H），3.83（s，3H），2.23（s，3H）。
参考文献：
[1] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1980, vol. 50, # 9, p. 1714 - 1716
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1980, vol. 50, # 9, p. 2116 - 2119
[3] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0296
[4] Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 606,1296