57772-57-3
57772-57-3 结构式
物理化学性质
制备方法
394-31-0
57772-57-3
以2-氨基-5-羟基苯甲酸为原料合成5-羟基-2-碘苯甲酸的一般步骤：将2-氨基-5-羟基苯甲酸（1.99 g，1.33 mmol）溶于水（20 mL）中，然后缓慢加入浓盐酸（10 mL）和亚硝酸钠（NaNO2，1.08 g，45.6 mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，进行重氮化反应。随后，向反应体系中加入碘化钾（KI，3.24 g，19.5 mmol）和水（5 mL）。将所得混合物在90℃下搅拌30分钟，进行碘代反应。反应完成后，用乙酸乙酯萃取混合物，有机层依次用水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，然后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到5-羟基-2-碘苯甲酸（2.15 g，产率88%），为棕色固体，熔点为180℃。产物经IR（KBr）分析显示特征吸收峰：νmax= 3293, 1700, 1666, 1583, 1477, 1427, 1307, 1265, 1241, 1222, 1018, 933, 877, 827, 782 cm-1。1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）数据：δ= 6.69（1H，d，J = 8.5 Hz），7.13（1H，s），7.71（1H，d，J = 8.5 Hz），9.9（1H，s）。13C NMR（DMSO-d6）数据：δ= 80.5, 117.8, 120.6, 137.9, 141.7, 157.8, 168.3。高分辨质谱（HRMS，APCI）分析：C7H5O3I的[M + H]+计算值为264.9361，实测值为264.9377。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 5, p. 1428 - 1433
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 23, p. 4393 - 4394
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[5] Chemistry--A European Journal, 2014, vol. 20, # 36, p. 11336 - 11339,4