577967-89-6
中文名称
2-氯-6-羟基喹啉
英文名称
2-Chloro-6-hydroxyquinoline
CAS
577967-89-6
分子式
C9H6ClNO
分子量
179.6
MOL 文件
577967-89-6.mol
更新日期
2024/05/20 09:18:15
577967-89-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯喹啉-6-酚2-氯喹啉-6-醇
22-氯喹啉-6-醇
2-氯-6-羟基喹啉
英文别名
2-chloroquinolin-6-ol2-chloro-6-Quinolinol
6-Quinolinol, 2-chloro-
2-Chloro-6-hydroxyquinoline
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点192℃
沸点342.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.412
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）
酸度系数(pKa)8.62±0.40(Predicted)
形态固体
颜色浅米色
InChIInChI=1S/C9H6ClNO/c10-9-4-1-6-5-7(12)2-3-8(6)11-9/h1-5,12H
InChIKeyXANCOYIVTNZKOE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(O)=CC=2)C=CC=1Cl
制备方法
方法1
13676-02-3
577967-89-6
以2-氯-6-甲氧基喹啉为原料合成2-氯-6-羟基喹啉的一般步骤如下：通用方法：将芳基甲基醚（1.0当量）溶于二氯甲烷（DCM，10 mL）中，冷却至0℃。在搅拌下缓慢加入三溴化硼（BBr3，5.0当量）。反应混合物在0℃下搅拌后，逐渐升温至室温，并在室温下继续搅拌15小时。反应完成后，用碳酸氢钠（NaHCO3）溶液（50 mL）淬灭反应，随后用DCM（4×10 mL）进行萃取。合并有机层，用水（3×10 mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，最后在真空下浓缩，得到目标酚类化合物。采用上述通用方法G，以2g规模的2-氯-6-甲氧基喹啉为原料制备2-氯-6-羟基喹啉（DHK-6-71），产物为黄色固体，收率为93%（1.72 g）。
参考文献：
[1] Patent: CN102985411, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0906-0908
[2] Patent: WO2012/48181, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[3] Patent: WO2012/83165, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[4] ACS Chemical Neuroscience, 2016, vol. 7, # 7, p. 897 - 911
[5] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 4837