579475-29-9
579475-29-9 结构式
基本信息
3-溴-6-(环丙基)吡啶
Pyridine, 5-bromo-2-cyclopropyl-
物理化学性质
制备方法
624-28-2
23719-80-4
579475-29-9
以2,5-二溴吡啶和环丙基溴化镁为原料合成5-溴-2-环丙基吡啶的一般步骤：在氩气保护下，将0.5M的2-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶的THF溶液（5.5 mL，2.8 mmol）加入到0.5M环丙基溴化镁的THF溶液（5.5 mL，2.8 mmol）中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，形成浆液。随后，向浆液中一次性加入2,5-二溴吡啶（0.65 g，2.8 mmol）和PdCl2·dppf（0.041 g，0.050 mmol）。几分钟后，观察到放热现象，浆液变稠。待放热消退后，将反应混合物在室温下继续搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液中，用乙醚萃取。合并的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将残余物重新溶解于二氯甲烷中，通过短硅胶柱过滤，用二氯甲烷洗涤。浓缩洗脱液后，将残余物溶于乙醚中，并用2.0M氢氧化钠溶液调节水相至碱性，再次用乙醚萃取产物。合并的乙醚相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到0.28 g（50%收率）的5-溴-2-环丙基吡啶，为黄色油状物。LC-MS m/z 197.9/199.9 (M+1); 1H-NMR (CDCl3) δ 8.48 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.04 (d, 1H), 1.99 (m, 1H), 1.03-0.98 (m, 4H) ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 19, p. 2777 - 2782