579476-26-9
中文名称
3-嘧啶-2-基-苯甲醛
英文名称
3-(PYRIMIDIN-2-YL)BENZOIC ACID
CAS
579476-26-9
分子式
C11H8N2O2
分子量
200.19
MOL 文件
579476-26-9.mol
579476-26-9 结构式
基本信息
中文别名
P-0163-(2-嘧啶)苯甲酸
3-(嘧啶-2-基)苯甲酸
英文别名
P-016AKOS BAR-2338
3-(2-Pyrimidinyl)benzoic acid
2-(3-Carboxyphenyl)pyrimidine
3-(PYRIMIDIN-2-YL)BENZOIC ACID
3-Pyrimidin-2-yl-benzoicacid95%
Benzoic acid, 3-(2-pyrimidinyl)-
3-(PYRIMIDIN-2-YL)BENZOIC ACID ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：醛类
制备方法
方法1
1722-12-9
269409-73-6
579476-26-9
在氮气氛围下，向脱气的DMF:H2O（10:1比例，0.3M）溶液中加入3-羧基苯硼酸频那醇酯（1mmol）、2-氯嘧啶（1.5当量）和Cs2CO3（4.4当量）。将混合物一次性脱气后，加入Pd(PPh3)4（5%摩尔比）。将反应混合物加热至110°C。反应完成后，真空除去溶剂，得到深色胶状残余物。将该残余物溶于EtOAc和H2O中，然后用2M HCl酸化至pH 2。分离有机层，水层用EtOAc（2次）进一步萃取。合并有机层，用MgSO4干燥，真空浓缩得到残留物。将残余物在真空中干燥，随后通过快速色谱法纯化，使用10-30% EtOAc/石油醚和1%乙酸作为洗脱剂，得到目标化合物3-嘧啶-2-基-苯甲醛。该化合物通过Suzuki偶联反应制备，为白色固体（收率79%）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 8.99（t，J = 1.5Hz，1H），8.95（d，J = 4.9Hz，2H），8.61（d，J = 7.9Hz，1H），8.09（d，J = 7.7Hz，1H），7.68（d，J = 7.8Hz，1H），7.50（t，J = 4.9Hz，1H）。LCMS保留时间2.96分钟，m/z 201.1 [M + H]。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/198507, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 51