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58-08-2

58-08-2 结构式

58-08-2 结构式
基本信息更多
【英文】

Caffeine
【中文】

咖啡因
【英文名称】

1,3,7-TRIMETHYL-2,6-DIOXOPURINE
1,3,7-TRIMETHYL-3,7-DIHYDRO-PURINE-2,6-DIONE
1,3,7-TRIMETHYLXANTHINE
3,7-DIHYDRO-1,3,7-TRIMETHYL-1H-PURINE-2,6-DIONE
3,7-DIHYDRO-1,3,7-TRIMETHYL-IH-PURINE-2,6-DIONE
7-METHYLTHEOBROMINE
CAFFEIN
CAFFEINE
COFFEIN
COFFEINE
COFFEINUM
FEMA 2224
GUARANINE
METHYLTHEOBROMIDE
METHYLTHEOBROMINE
THEIN
TIMTEC-BB SBB006474
1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
1,3,7-Trimethyxanthine
1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-
【CAS】

58-08-2
【中文名称】

3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
茶素
无水咖啡碱
无水咖啡因
咖啡因 ( 精神类不能定购)
1,3,7-三甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
1,3,7-三甲基黄嘌呤
咖啡因
1,3,7-三甲基黄嘌呤,1,3,7- TRIMETHYXATHINE
甲基可可豆碱
咖啡因,CAFFEINE
咖啡因, 99.7%
【EINECS 编号】

200-362-1
【分子式】

C8H10N4O2
【MDL 编号】

MFCD00005758
【分子量】

194.19
【MOL 文件】

58-08-2.mol
【所属类别二】

生物化学品: 生化试剂: 生物碱
【所属类别一】

食品添加剂: 杂项及通用食品添加剂
物理化学性质回目录
【外观性状】

白色柔韧有弱光的针状结晶,无臭,味苦。露置干燥空气中可风化,80℃全部失水,178℃升华。Mp235-237.5C,相对密度(d184)1.23。本品溶于氯仿(1:7)、水(1:60)、乙醇(1:130),易溶于稀酸,微溶于乙醚。水溶液对石蕊呈中性,与有机酸或其碱金属盐如苯甲酸钠、水杨酸钠、枸橼酸钠或桂皮酸钠等形成复盐,可加大水中的溶解度。中等毒,LD50(大鼠、经口) 260mg/kg。
【熔点 】

234-236.5 °C(lit.)
【沸点 】

178°C
【密度 】

1.23
【FEMA 】

2224
【闪点 】

178°C
【储存条件 】

2-8°C
【水溶解性 】

20 g/L (20 ºC)
【Merck 】

14,1636
【升华点 】

178 ºC
【BRN 】

17705
理化性质回目录
【折射率 】

1.6590 (estimate)
【溶解度 】

Sparingly soluble in water, freely soluble in boiling water, slightly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in concentrated solutions of alkali benzoates or salicylates.
【酸度系数(pKa)】

pKa 0.6 (Uncertain)
【形态】

Crystals or Crystalline Powder
【颜色】

Silky white or white
【PH值】

pH (10g/l, 25℃) : 5.5~6.5
【稳定性】

Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, iodine, silver salts, tannins. Weakly light sensitive in solution.
【CAS 数据库】

58-08-2(CAS DataBase Reference)
【(IARC)致癌物分类】

3 (Vol. 51) 1991
【NIST化学物质信息】

Caffeine(58-08-2)
【EPA化学物质信息】

Caffeine (58-08-2)
应用领域回目录
【用途一】

用于血清中胆红素的测定,铋、金、锇和钯得测定;用作DNA损坏的修复抑制剂;临床作为中枢兴奋药。
【用途二】

本品具有提神醒脑等刺激中枢神经系统的作用。我国规定可用于可乐型饮料,最大使用量为0.15g/kg。
【用途三】

本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用,对大脑皮层具有选择性兴奋作用。小剂量能增强大脑皮层兴奋过程、改善思维活动、振奋精神、祛除瞌睡疲乏,使动作敏捷、工作效率增加。大剂量能直接兴奋延脑呼吸中枢及血管运动中枢,使呼吸加快加深,使血压升高。医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂,也是一种重要的解热镇痛剂,是复方阿司匹林和氨非加的主要成分之一,还有一定的利尿作用。在美国等地,咖啡因大量用作可口可乐等饮料的添加剂。咖啡因作为兴奋剂、苦味剂、香料,主要供可乐型饮料及含咖啡饮料使用。雄小鼠口服LD50为127毫克/公斤,雄大鼠355毫克/公斤;雌小鼠137毫克/公斤,雌大鼠247毫克/公斤;雄兔246毫克/公斤,雌兔224毫克/公斤。
【用途四】

本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用,对大脑皮层具有选择性兴奋作用。
【参考质量标准二】

mp234-237.5℃,检测干燥失重、重金属、其他生物碱和灼烧残渣等杂质含量。
【参考质量标准一】

I. GB 14758-93@QB 2079-95
(通用标准)@(天然咖啡因)
含量/%
98.5~101.0(干基计)
99.0~101.5
≤0.0003%(GT-3)
≤0.0001%
重金属
≤0.001%
≤0.001%
熔程/℃
235~237.5
235.0~237.0
其他生物碱
无沉淀产生
阴性
易炭化物
正常
比色液D
灼烧残渣
≤0.1%(GT.27,
≤0.1%
试样2g)
水分(80℃恒重)
无水咖啡因
≤0.5%
≤0.3%
含水咖啡因
≤8.5%
Ⅱ.QB 2079-95(天然咖啡因)
含量@99.0%~101.5%
熔程@235.0~z37.0℃
其他生物碱@阴性
As @≤0.0001%
重金属@≤0.001%
水分@≤0.3%
灼烧残渣@≤0.1%
易炭化物@比色液D
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn
【危险类别码 】

R22
【安全说明 】

S16-S36/37-S45
【危险品运输编号 】

UN 1544 6.1/PG 3
【WGK Germany 】

1
【RTECS 】

EV6475000
【RTECS号】

EV6475000
【F 】

10
【TSCA 】

Yes
【HazardClass 】

6.1
【危险等级】

6.1
【PackingGroup 】

III
【包装类别】

III
【海关编码】

29393000
【海关编码 】

29393000
【毒害物质数据】

58-08-2(Hazardous Substances Data)
制备方法回目录
【方法一】

咖啡因可从茶叶、咖啡豆、可可中提取,但目前主要采用人工合成法生严。
尿素法
氯乙酸用碳酸钠溶液中和至Ph=7.5~8.0,中和液加入氰化钠溶液中,在105~115℃下进行氰化反应2~5min得氰乙酸钠溶液。用盐酸酸化氰乙酸钠溶液,并在60~70℃(23.3kPa)下减压脱去大部分水。冷却后过滤除去析出的氯化钠,滤液继续浓缩至85℃(10.6kPa),加入回收乙酸,继续蒸酸带水至90℃(6.65kPa),得含水分低于1%的氰乙酸。
将尿素加入氰乙酸,在75℃下搅拌20min,然后加入乙酐,并在≤98℃下保温30min。反应结束后减压回收乙酸,然后加水溶解,冷却至40℃,过滤、洗涤得氰乙酰脲。将氰乙酰脲加入30℃的氢氧化钠溶液中,在≤60℃下保温2.5h。之后加水溶解,加硫酸酸化,过滤除去硫酸钠后得4-亚氨基脲嘧啶溶液。
将亚硝酸钠加入上述溶液,在16~18℃下缓慢加入硫酸,并在≤40℃下反应至淀粉碘化钾试纸变蓝为止。然后在30℃下加入铁粉,控制温度40~45℃,Ph值3.5~3.8(期间加硫酸调Ph值)。还原结束后升温至60~63℃过滤,滤饼用水洗2次,滤饼加水搅拌,在40~45℃加入甲酸,并加热至100℃,保温酰化2h。冷却后过滤,滤饼用水洗涤,得4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶。
将30%的氢氧化钠加入4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶和水混合物,使Ph值为9.6,然后加入硫酸二甲酯进行甲基化,控制温度40~45℃,Ph值9.3~9.6(期间加入氢氧化钠溶液),加料后保温搅拌30min。用30%的硫酸中和至中性,加入活性炭保温脱色30min。压滤后,滤液冷却结晶得咖啡因粗品,再$经脱色、精制得到成品。二甲脲法
40%的甲胺水溶液在100~110℃下气化后,通入熔融的尿素(≥132℃)缩合得到二甲基脲。将乙氰酸加入熔融的二甲基脲,冷至55~60℃时加入乙酐。缩合反应放热升温至90℃,保温30min后,减压蒸酸。蒸至90~98℃(6.65kPa)时,加水溶解得二甲基氰乙酰脲溶液。
用30%的氢氧化钠溶液调节其Ph值至9.5,并在90℃下环合反应1h。然后加入亚硝酸钠,冷却至30℃后加入30%~35%的硫酸,并在≤45℃下亚硝化反应1h(淀粉碘化钾试液显蓝色为终点)。反应结束后冷至室温,过滤并水洗至中性,得滤饼即为1,3-二甲基-4-亚氨基紫脲酸。
将1,3-二甲基-4-亚氨基紫脲酸、水和铁粉加入反应釜,升温至50℃后分批加入氯化钠,控制还原反应温度85℃,反应后期升温至100℃反应15min。过滤并水洗滤饼,滤液和洗液合并后加入甲酸,在1 00℃下甲酰化20min。冷却后过滤得1,3-二甲基-4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶和母液。
将水和上述母液加入反应釜,再加入1,3-二甲基-4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶,加热至95℃并用氢氧化钠溶液调Ph值13~14,环合反应30min。然后在40℃下加入硫酸二甲酯,并控制在Ph值9.3~9.4下甲基化30min。之后用稀硫酸中和至Ph值7.5~8.0,加入活性炭脱色30min。冷却结晶、甩干得咖啡因粗品,精制后得成品。
【方法二】

黄嘌呤经硫酸二甲酯甲基化得粗品,再精制而得。
【方法三】

1.尿素法 由氯乙酸经中和、氰化、酸化得到氰乙酸,然后与尿素缩合得氰乙酰脲,再经环合、酸化、亚硝化、还原、酰化、甲基化得到咖啡因。2.二甲脲法 由尿素和一甲胺缩合成二甲基脲,再与氰乙酸缩合为1,3-二甲基乙酰脲,然后经环合、亚硝化、还原、甲酰化、环合、甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高、成本低、消耗少、周期短、设备要求不高、操作简便、容易控制,适合于工业生产。此外,在生产低含量咖啡因的咖啡时,可得到副产品咖啡因。除了从天然物质提取的方法和上述全合成法外,还有半合成法。人可可提取可可碱,然后甲基化得到咖啡因,这是较早的半合成法。从鸟类粪素或尿酸制备咖啡因也属于这类合成法。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

亚硝酸钠-->氯化钠-->甲酰胺-->氰乙酸-->淀粉-碘化钾试纸-->可可碱-->2,6-二羟基嘌呤-->1,3-二甲基脲-->脲嘧啶-->-->氰乙酰脲-->尿酸-->硫酸二甲酯-->二甲基亚砜-->茶碱-->3-苄基腺嘌呤-->四氟硼酸甲基联苯硫酯
【下游产品】

茶多酚-->8-氯茶碱
58-08-2(安全特性,毒性,储运)回目录
【储运特性】

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
【毒性分级】

高毒
【急性毒性】

口服-大鼠 LD50: 192 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 127 毫克/公斤
【可燃性危险特性】

热分解排出有毒氮氧化物烟雾; 过量服用兴奋, 失眠, 呕吐, 下泻
【类别】

有毒物质
【灭火剂】

水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫
常见问题列表回目录
【含量分析】

精确称取细粉状试样800mg,溶于由醋酐80ml和苯180ml的温热混合液中。冷却,用0.1mol/L高氯酸滴定,用电势法确定终点,每毫升高氯酸相当于咖啡因(C8 H10N4O2)19.42mg。
【毒性】


GRAS(FDA,§182.1180,2000)。
LD50192mg,/kg(大鼠,经口)。
【使用限量】


GB 2760-96:可乐型饮料0.15g/kg。
FAO/WHO(1984):200mg/kg。
FDA,§182.1180(2000):0.02%。
FEMA:饮料120mg/kg。
【食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准】

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
咖啡因
可乐型碳酸饮料
其他
0.15
图谱信息回目录
【图谱信息】

咖啡因(58-08-2)质谱(MS)
咖啡因(58-08-2)核磁图(1HNMR)
咖啡因(58-08-2)核磁图(13CNMR)
咖啡因(58-08-2)红外图谱(IR1)
咖啡因(58-08-2)红外图谱(IR2)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

咖啡因 此产品不能订购属于精神麻醉类
Caffeine,1mg/mlinmethanol(58-08-2)
【Alfa Aesar】

咖啡因,99.7%
Caffeine, 99.7%(58-08-2)
【Sigma Aldrich】

58-08-2(sigmaaldrich)
咖啡因价格(试剂级)更多
【咖啡因价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/05/20039214咖啡因, 99.7%
Caffeine, 99.7%
25g54元
2021/05/20039214咖啡因, 99.7%
Caffeine, 99.7%
100g81元
2021/05/20039214咖啡因, 99.7%
Caffeine, 99.7%
500g401元
公司名称: 化夏化学  
联系电话: 400-1166196 18981987031
网址: http://www.hx-r.com/
公司名称: 化夏化学北京公司  
联系电话: 400-1166196 13458535857
网址: http://www.hx-r.com
公司名称: 成都点纯科技有限公司  
联系电话: 400-1196196 18981987031
网址: http://www.hx-r.com
"58-08-2" 相关产品信息
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