580-18-7
中文名称
3-羟基喹啉
英文名称
3-Hydroxyquinoline
CAS
580-18-7
分子式
C9H7NO
分子量
145.16
MOL 文件
580-18-7.mol
更新日期
2025/08/28 10:48:30
580-18-7 结构式
基本信息
中文别名
3-喹啉醇3-羟基喹啉
喹啉-3-醇
3-羟基喹啉97%
英文别名
3-QUINOLOLCCRIS 4328
3-Quinolinol
quinolin-3-ol
3-HYDROXYQUINOLINE
3-HYDROXYQUINOLINE 98%
3-Hydroxyquinoline, 95+%
3-HYDROXYQUINOLINE, 97+%
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点198-202°C
沸点264.27°C (rough estimate)
密度1.1555 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.28(at 20℃)
形态结晶粉末
颜色米色
水溶解性587.9mg/L(20 ºC)
InChIInChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-7-3-1-2-4-9(7)10-6-8/h1-6,11H
InChIKeyIQQDNMHUOLMLNJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C=C(O)C=1
制备方法
方法1
191162-39-7
580-18-7
以喹啉-3-硼酸为原料合成3-羟基喹啉的一般步骤：向圆底烧瓶中加入喹啉-3-硼酸（1.0 mmol）、CuSO4·5H2O（0.02 g，0.1 mmol）、CNT-Chit膜（10.0 mg）、KOH（0.17 g，3.0 mmol）和去离子水（5.00 mL）。将反应混合物在室温下敞口搅拌24小时。反应完成后，将混合物过滤，并用去离子水洗涤固体。滤液用稀盐酸水溶液酸化至pH 2-3，随后用乙醚（3×10 mL）萃取。合并有机相，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂比例为70%己烷/30%乙酸乙酯（v/v），得到3-羟基喹啉（0.1433 g，产率93%），为灰白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 52, p. 4597 - 4601
[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 13, p. 4623 - 4631
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 13, p. 3494 - 3497
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2536 - 2548
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 10, p. 2013 - 2019