582313-57-3
582313-57-3 结构式
基本信息
6-Chloro-7-fluoro-7-deazapurine
4-Chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyriMidine,4-chloro-5-fluoro-
4-Chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 95+%
4-Chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine ISO 9001：2015 REACH
6-Chloro-7-fluoro-7-deazapurine,4-Chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
物理化学性质
制备方法
![5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/22276-95-5.gif)
22276-95-5
582313-57-3
以5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶为原料合成4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的一般步骤：将5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（0.6 g，2.60 mmol）溶于30 mL干燥的四氢呋喃（THF）中，冷却至-78℃。在10分钟内滴加4.10 mL正丁基锂（nBuLi，1.6 M的己烷溶液）。将反应混合物在-78℃下搅拌20分钟，随后在15分钟内滴加N-氟苯磺酰亚胺（NFSI，3.38 mmol，1.065 g，溶于6.5 mL无水THF中）。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，加入2 mL水淬灭反应，然后将混合物蒸发至干。将粗产物在乙酸乙酯（EtOAc，40 mL）和饱和氯化铵溶液（20 mL）之间分配，水层用20 mL EtOAc萃取。合并有机层，用20 mL水洗涤，随后用无水硫酸镁（MgSO?）干燥。过滤后，蒸发溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用4%甲醇/二氯甲烷（MeOH/CH?Cl?）作为洗脱剂，得到4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（0.36 g，产率71%）。1H NMR（DMSO-d?）δ：7.70（s，1H），8.62（s，1H），12.25（s，1H，NH）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/11478, 2004, A2. Location in patent: Page 27
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 21, p. 5284 - 5297
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7742 - 7747
[4] Patent: WO2015/143712, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[5] Patent: US2016/244475, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0310; 0313