587850-67-7
587850-67-7 结构式
基本信息
C7280948
AKOS BBB/007
C7280948, >98%
ASISCHEM B51558
C 7280948
C-7280948
4-AMINO-N-PHENETHYL-BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(2-PHENYLETHYL)BENZENESULFONAMIDE
Benzenesulfonamide, 4-amino-N-(2-phenylethyl)-
4-Amino-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide C 7280948
物理化学性质
制备方法
52374-24-0
587850-67-7
以4-硝基-N-苯乙基苯磺酰胺为原料合成4-氨基-N-苯乙基苯磺酰胺的一般步骤：将浓盐酸（10-15 mL）缓慢加入到含有4-硝基-N-苯乙基苯磺酰胺或其类似物（13a-q，1.4 mmol，1当量）和锡颗粒（2-2.5当量）的乙醇（10 mL）混合物中。将反应混合物回流3.5-6小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，直至原料完全消失。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，向混合物中缓慢加入30%或5M的氢氧化钠水溶液，直至反应混合物呈碱性。用乙酸乙酯（EA）或二氯甲烷（DCM）萃取混合物，有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压蒸发去除溶剂。必要时，通过柱色谱法对产物进行纯化。以13j（0.37 g，1.2 mmol）为原料，按照上述通用程序B操作，得到4-氨基-N-苯乙基苯磺酰胺（14j）为黄色固体（0.39 g，100%收率），无需进一步纯化即可使用。1H NMR（DMSO-d6）数据如下：δ 2.64（2H，t，J = 7.7 Hz），2.85（2H，dt，J = 7.7, 5.8 Hz），5.92（2H，s），6.60（2H，d，J = 8.6 Hz），7.12（2H，d，J = 8.2 Hz），7.20（1H，t，J = 6.3 Hz），7.26（2H，t，J = 7.6 Hz），7.40（2H，d，J = 8.6 Hz）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 119 - 132
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 12, p. 3717 - 3731
[3] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 4, p. 1768 - 1780
[4] Pharmazie, 2005, vol. 60, # 5, p. 323 - 327
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3472 - 3480