590417-95-1
中文名称
6-溴-2-甲基-2H-吲唑
英文名称
6-BROMO-2-METHYL-2H-INDAZOLE
CAS
590417-95-1
分子式
C8H7BrN2
分子量
211.061
MOL 文件
590417-95-1.mol
更新日期
2025/07/08 16:20:09
590417-95-1 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-2-甲基吲唑6-溴-2-甲基-2H-吲唑
2-甲基-6-溴-2H-吲唑
6-BROMO-2-METHYL-2H-INDAZOLE 6-溴-2-甲基-2H-吲唑CAS:590417-95-1
英文别名
2-Methyl-6-bromoindazole6-BROMO-2-METHYLINDAZOLE
6-BROMO-2-METHYL-2H-INDAZOLE
2H-INDAZOLE, 6-BROMO-2-METHYL-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点322.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.02±0.30(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H7BrN2/c1-11-5-6-2-3-7(9)4-8(6)10-11/h2-5H,1H3
InChIKeyBVYFYDANLZQCPV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=CC(Br)=C2)=CN1C
制备方法
方法1
74-88-4
590417-94-0
590417-95-1
实施例402部分A：在冰浴冷却条件下，向6-溴吲唑（402A）（5.0 g，25.4 mmol）的四氢呋喃（THF）（50 mL）溶液中缓慢加入氢化钠（95%，672 mg，26.6 mmol）。将反应混合物搅拌30分钟。随后，在室温下逐滴加入碘甲烷（6.36 mL，102 mmol）。反应完成后，用氯化铵水溶液淬灭反应，分离有机层和水层。水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层后用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷梯度）纯化，分别得到1-甲基-6-溴吲唑（402B）（2.71 g，收率51%）为黄色油状物，和2-甲基-6-溴吲唑（402C）（2.28 g，收率43%）为黄色结晶固体。402B的HPLC-MS分析结果：保留时间t R = 1.69分钟（UV 254 nm）；计算分子量C8H7BrN2为209.98，实测LCMS m/z 211.0（[M + H]+）。402C的HPLC-MS分析结果：保留时间t R = 1.54分钟（UV 254 nm）；计算分子量C8H7BrN2为209.98，实测LCMS m/z 211.0（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/84451, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 142
[2] Patent: WO2007/84451, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 168