59514-89-5
59514-89-5 结构式
基本信息
2,4-二氯-1,8-二氮萘
2,4-二氯-1,8-二氮萘
2,4-二氯-1,8-二氮萘 5G
1,8-Naphthyridine, 2,4-dichloro-
2,4-Dichloro-1,8-diazanaphthalene
2,4-Dichloro-1,8-naphthyridine>
2,4-Dichloro-pyrido[2,3-b]pyridine
2,4-dichloro-1,8-naphthyridine CAS：59514-89-5
3-(2-Hydroxyethyl)-2-Methyl-3,4-dihydro-4-quinazolinone
物理化学性质
制备方法
219775-95-8
59514-89-5
583031-57-6
以1-苄基-4-羟基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（2.52 g，10 mmol）为原料，将其溶于磷酰氯（100 mL）中，加热回流2小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物缓慢滴加至碎冰中，同时搅拌。用氢氧化钠溶液中和反应液，随后用乙酸乙酯萃取。分离有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，通过柱层析纯化，得到1-苄基-4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮（1.26 g，产率47%）和2,4-二氯-1,8-二氮萘（556 mg，产率28%）。 1-苄基-4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.21-7.28 (m, 4H), 6.94 (s, 1H), 5.73 (s, 2H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 161.62, 151.31, 149.38, 143.20, 137.49, 134.57, 128.92, 128.55, 127.58, 122.40, 118.80, 115.00, 44.56; LCMS (EI) m/z 270.9 (M+), 273.0. 2,4-二氯-1,8-二氮萘：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.10 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.5, 3.0 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 155.63, 155.39, 153.62, 144.70, 133.97, 123.38, 123.36, 120.69; LCMS (EI) m/z 198.9 (M+), 200.7, 203.0.
参考文献：
[1] Patent: WO2008/24423, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: US2009/54477, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18