59524-07-1

中文名称 benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate

英文名称 benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate

CAS 59524-07-1

分子式 C18H17NO4

分子量 311.33

MOL 文件 59524-07-1.mol

59524-07-1 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙烯酸苄酯

英文别名

benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate
N-(Benxyloxycarbonyl)dehydroalanine benzyl ester
benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}prop-2-enoate
2-Propenoic acid, 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-, phenylmethyl ester

物理化学性质

熔点51 °C

沸点459.4±45.0 °C(Predicted)

密度1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)9.17±0.46(Predicted)

制备方法

方法1

40489-45-0

benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate

59524-07-1

以((苄氧基)羰基)丝氨酸苄酯为原料合成2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙烯酸苄酯的一般步骤如下：首先，将4-甲苯磺酰氯（TsCl）（2.0当量）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.2当量）加入到N-Boc-DL-Ser-O-Me（1.0当量）的乙腈溶液（0.2M，含有4?分子筛（40mg/mmol））中，反应在室温下进行。随后，缓慢滴加1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）（5.0当量）至反应混合物中，滴加过程中溶液颜色变深。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。待原料完全消耗后，将反应混合物用乙酸乙酯稀释，依次用饱和柠檬酸溶液、水和盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩后得到粗产物。最后，通过快速柱色谱法对粗产物进行纯化。

参考文献：

[1] Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1695 - 1712

[2] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 11, p. 977 - 982

[3] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 42, p. 10534 - 10542