5957-80-2

中文名称鼠尾草苦内脂

英文名称 CARNOSOL

CAS 5957-80-2

分子式 C20H26O4

分子量 330.42

MOL 文件 5957-80-2.mol

更新日期 2024/04/26 17:06:49

5957-80-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域常见问题列表图谱信息

基本信息

中文别名

鼠尾草酚
鼠尾草苦内脂
鼠尾草酚(标准品)
鼠尾草酚(鼠尾草苦内脂)
鼠尾草酚 CARNOSOL
CARNOSOL 鼠尾草酚
鼠尾草苦内脂, 迷迭香中提取
鼠尾草苦内脂, 来源于迷迭香
鼠尾草酚:鼠尾草苦内脂对照品,

英文别名

CARNOSOL
CARNOSOL(RG)
CARNOSOL USP/EP/BP
Carnosol, froM RoseMarinus officinalis
Carnosol, 98%, from Rosemarinus officinalis
1,3,4,9,10AS-HEXAHYDRO-5,6-DIHYDROXY-1,1-DIMETHYL-7-ISO-PROPYL-2H-9S,4AR-(EPOXYMETHANO)PHENANTHREN-12-ONE
1,3,4,9,10,10AS-HEXAHYDRO-5,6-DIHYDROXY-1,1-DIMETHYL-7-ISO-PROPYL-2H-9S,4AR-(EPOXYMETHANO)PHENANTHREN-12-ONE
1,2,3,4,4A,9,10,10AS-OCTAHYDRO-5,6-DIHYDROXY-1,1-DIMETHYL-7-ISOPROPYL-9S, 4AR (EPOXYMETHANO)PHENANTHREN-12-ONE
2H-9,4a-(Epoxymethano)phenanthren-12-one, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aR,9S,10aS)-

所属类别

生物化工：中草药成分

物理化学性质

外观性状黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于迷迭香Rosmarinus officinalis L。

熔点240～242℃

沸点524.8±50.0 °C(Predicted)

密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

溶解度DMSO:66.0(Max Conc. mg/mL);199.74(Max Conc. mM)

酸度系数(pKa)8.91±0.40(Predicted)

形态neat

颜色白色

LogP2.832 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H317

防范说明P280-P302+P352

安全说明24/25

WGK Germany3

海关编码29322090

毒害物质数据5957-80-2(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途1

用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:抑制油脂的过氧化多烯脂肪酸的分解

用途2

鼠尾草酚具有抗辐射，抗氧化，抗癌的作用。

常见问题列表

简介

鼠尾草苦内脂又叫鼠尾草酚，是一种存在于迷迭香和丹参等植物中的天然二萜化合物，具有很强的降血脂、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性，已广泛用于保健、食品、天然色素、化妆品等领域，据报道，鼠尾草苦内脂可以通过抑制NF-κB通路而具有抗肿瘤的作用，也可以诱导T细胞白血病、淋巴瘤细胞凋亡并降低血清中的IL-6和TNF-α水平。

制备

取干燥的迷迭香枝叶2000g，加入石油醚14L，回流提取3次，每次3小时，合并3次提取液，浓缩回收石油醚，得浸膏；将浸膏用40%的乙醇溶解，过滤除去不溶物，得1000ml母液作为吸附液，以500mlD101大孔吸附树脂进行吸附，吸附完成后用1000ml纯化水通洗脱，再用1500ml90%乙醇溶液洗脱，洗脱液分为6段，合并中间的4份；合并的洗脱液减压浓缩至100ml，加水200ml，搅拌析出沉淀，放置3小时；离心得含鼠尾草苦内脂的沉淀；沉淀用200ml乙酸乙酯溶解，向其中加入200ml石油醚，搅拌，析出沉淀；过滤得鼠尾草苦内脂粗品，该粗品以800ml无水乙醇结晶，得到鼠尾草苦内脂结晶；过滤、干燥，得到结晶13.6g，HPLC检测鼠尾草苦内脂含量为96.1%。

生物活性

Carnosol 是一种有效的核糖体S6激酶 (RSK2) 抑制剂，可用于胃癌相关研究，其 IC50 值约为 5.5 μM。Carnosol 是一种 Nrf2 激活剂，增加 Nrf2 的水平以及能促进血红素氧合酶 1 (HMOX1) 的表达。

靶点

RSK2

~5.5 μM (IC ₅₀ )

Nrf2

体外研究

It is showed that carnosol has no cytotoxic effects on GES1 cells and 10 μM carnosol strongly suppresses RSK2 activity, but has little effect on any other kinase. Carnosol exerts strong dose-dependent inhibitory effects against RSK2 autophosphorylation and phosphorylation of its substrate ATF1.

体内研究

Results indicate that Carnosol significantly decreaseS the volume and weight of gastric tumors relative to the vehicle-treated group. Additionally, mice tolerate treatment with carnosol without significant loss of body weight similar to the vehicle-treated group. The phosphorylation of CREB, a direct downstream protein of RSK2, Is strongly inhibited in the carnosol-treated group but the expression of total CREB is relatively unchanged.

图谱信息

鼠尾草苦内脂(5957-80-2)核磁图(¹HNMR)