602-85-7
中文名称
9,10-二脱氢-8-羟甲基-6-甲基-麦角灵(麦角醇)
英文名称
LYSERGOL
CAS
602-85-7
分子式
C16H18N2O
分子量
254.33
MOL 文件
602-85-7.mol
更新日期
2024/04/23 17:29:09
602-85-7 结构式
基本信息
中文别名
麦角醇9,10-二脱氢-8-羟甲基-6-甲基麦角灵
9,10-二脱氢-8-羟甲基-6-甲基-麦角灵(麦角醇)
英文别名
LYSERGOLLysergole
LYSERGOL 97%
Lysergol,97%
Pausinystalia yohimbe
9,10-Didehydro-6-methylergoline-8β-methanol
9,10-didehydro-6-methylergoline-8beta-methanol
9,10-didehydro-8-hydroxymethyl-6-methyl-ergolin
9,10-didehydro-6-methyl-8-hydroxymethylergoline
(5β)-9,10-Didehydro-6-methylergoline-8β-methanol
所属类别
分析化学：对照品物理化学性质
熔点248°C
沸点397.54°C (rough estimate)
密度1.0398 (rough estimate)
折射率1.6240 (estimate)
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
酸度系数(pKa)14.61±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色至浅棕色
InChIInChI=1/C16H18N2O/c1-18-8-10(9-19)5-13-12-3-2-4-14-16(12)11(7-17-14)6-15(13)18/h2-5,7,10,15,17,19H,6,8-9H2,1H3/t10-,15-/s3
InChIKeyBIXJFIJYBLJTMK-HFQWXNFCNA-N
SMILESCN1C[C@H](CO)C=C2C3=CC=CC4NC=C(C3=4)C[C@@]12[H] |&1:3,18,r|
LogP1.760 (est)
常见问题列表
用途
麦角醇是一种麦角生物碱，当与抗生素萘啶酸联合使用时，可有效抑制大肠杆菌。 它还保持作用于 5-HT1/2 受体和 α1-肾上腺素能受体的潜力，从而充当神经精神药物。
合法性
麦角醇是麦角碱家族的一种生物碱，在某些真菌（大多数在 Claviceps 中）和牵牛花科植物（旋花科）中作为次要成分存在，包括 Rivea corymbosa (ololiuhqui)、Argyreia nervosa 的致幻种子 （夏威夷小木玫瑰）和番薯。麦角醇在美国不是受控物质。 根据美国联邦模拟法，它的拥有和销售也是合法的，因为它没有已知的药理作用或与 LSD（一种受控物质）的前体关系。 然而，麦角麦角醇是制造某些麦角菌素药物（例如尼麦角林）的中间体。
麦角醇可以使用串联反应合成哌啶骨架和铑催化的 [3 + 2] 环化在后期吲哚形成中。