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603-87-2

中文名称 2 - 氨基- 6 -硝基苯酚
英文名称 2-amino-6-nitro-phenol
CAS 603-87-2
分子式 C6H6N2O3
分子量 154.12
MOL 文件 603-87-2.mol
更新日期 2025/11/10 11:37:42
603-87-2 结构式 603-87-2 结构式

基本信息

中文别名
2 - 氨基- 6 -硝基苯酚
英文别名
NSC 87541
2-amino-6-nitro-phenol
Phenol, 2-amino-6-nitro-
所属类别
有机原料:酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物

物理化学性质

熔点>280 °C
沸点280.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.511±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)6.85±0.24(Predicted)
外观Brown to reddish brown Solid

制备方法

方法1
2,6-二硝基苯酚

573-56-8

2 - 氨基- 6 -硝基苯酚

603-87-2

以2,6-二硝基苯酚为原料合成2-氨基-6-硝基苯酚的一般步骤如下:将2,6-二硝基苯酚(5.0g,27mmol)、氢氧化铵(3ml)和氯化铵(14g)的悬浮液与30ml水混合。向该混合物中加入九水合硫化钠(24.19g,100mmol)的水溶液,随后将反应体系加热至70℃并搅拌2小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用2N HCl酸化至pH3.2,过滤收集棕色沉淀。滤液用氯仿(6×75ml)进行萃取,将有机萃取液与沉淀合并后,通过真空蒸发去除溶剂,得到深棕色固体产物2-氨基-6-硝基苯酚(2.5g,收率60%)。产物的结构通过1H NMR(CDCl3)确认:δ 4.09(s,2H),6.78(t,1H,J = 8.2Hz),6.95(d,1H,J = 7.8Hz),7.47(d,1H,J = 8.6Hz),10.73(s,3H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2005/28445, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 38

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3521 - 3525

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 6, p. 1319 - 1321

[4] Patent: WO2005/44793, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 135

[5] Patent: US2014/309208, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0237; 0238

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