60395-90-6
中文名称
4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹唑啉
英文名称
4-Chloro-6-methoxy-2-methylquinazoline
CAS
60395-90-6
分子式
C10H9ClN2O
分子量
208.64
MOL 文件
60395-90-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
60395-90-6 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹唑啉 英文别名
4-Chloro-6-methoxy-2-methylquinazolineQuinazoline, 4-chloro-6-methoxy-2-methyl-
所属类别
医药中间体：杂环化合物
制备方法
方法1
51413-71-9
60395-90-6
以6-甲氧基-2-甲基喹唑啉-4-醇（233 mg，1.23 mmol）为起始原料，将其悬浮于磷酰氯（POCl3，10 mL，108 mmol）中。将反应混合物在回流条件下搅拌2.5天，观察到悬浮液逐渐转变为红棕色溶液。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在减压条件下蒸发除去过量的磷酰氯。将残余物分配于5%碳酸氢钠水溶液（NaHCO3，100 mL）和乙酸乙酯（100 mL）之间进行萃取。有机层依次用5%碳酸氢钠水溶液（100 mL）和纯水（100 mL）洗涤。洗涤后的有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以环己烷/乙酸乙酯为洗脱剂。最终得到目标产物4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹唑啉，为白色固体（142 mg，0.681 mmol），产率56%。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和UPLC-MS（ESI）表征：1H NMR δ 7.92（d，J = 9.1 Hz，1H），7.70（dd，J = 9.1, 2.8 Hz，1H），7.42（d，J = 2.8 Hz，1H），3.96（s，3H），2.71（s，3H）；UPLC-MS（ESI）RT 3.88 min，m/z 209 [M + H]+（纯度>95%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 890 - 901