60406-75-9
60406-75-9 结构式
基本信息
3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-噻唑
5-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑
3-(三氟甲基)-2H-1,2,4-三唑
3-(三氟甲基)-1,2,4-1H-三氮唑
3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑
5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-Triazole
3-(trifluoromethyl)-2H-1,2,4-triazole
1H-1,2,4-Triazole, 5-(trifluoromethyl)-
3-(Trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole 97%
3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
383-63-1
3473-63-0
60406-75-9
以三氟乙酸乙酯和醋酸甲脒为原料合成3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑的一般步骤：首先，将一水合肼（4.8 g，96 mmol）溶解于工业甲醇（160 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，缓慢滴加三氟乙酸乙酯（14 g，100 mmol；购自Aldrich Chemical Company，Inc.，Milwaukee，WI）。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，在减压条件下除去溶剂，残余物重新溶解于工业甲醇（100 mL）中。接着，加入醋酸甲脒（9.9 g，95 mmol；购自Aldrich Chemical Company，Inc.，Milwaukee，WI），并将反应混合物加热至80℃，维持此温度反应2.5小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。向残余物中加入碳酸氢钠水溶液（100 mL），用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取产物。有机相用硫酸镁干燥，过滤后减压除去溶剂。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂比例为1:3的己烷/乙酸乙酯）进行纯化，得到约10 g浅桃色油状物，静置过夜后结晶。结晶产物经过滤，用己烷洗涤，并在烘箱中干燥过夜，最终得到无色晶体3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑（8.73 g，收率66%）。其1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）数据为：δ 8.81（1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/29461, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[2] Patent: WO2017/117393, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 356; 357
[3] Patent: WO2007/43677, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 541-542
[4] Patent: WO2009/32861, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 118; 119