6052-68-2
中文名称
2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸
英文名称
2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-BETA-CARBOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
6052-68-2
分子式
C12H12N2O2
分子量
216.24
MOL 文件
6052-68-2.mol
更新日期
2025/08/05 15:29:30
6052-68-2 结构式
基本信息
中文别名
色氨酸EP杂质HL-色氨酸EP杂质H
色氨酸杂质H (EP)
N-乙酰色氨酸EP杂质H
2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸
2,3,4,9-四氢-1H-BETA-咔啉-3-羧酸
2,3,4,9-四氢-1H-吡咯并[3,4-B]吲哚-3-羧酸
2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸
英文别名
H-TPI-OHDL-Tpi-OH
AKOS BC-1280
AKOS BBS-00007515
Tryptophan EP Impurity H
N-Acetyltryptophan EP Impurity H
TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINECARBOXYLICACID
(S)-(-)-2 3 4 9-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO &
TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINE-3-CARBOXYLICACID
1,2,3,4-TETRAHYDRONORHARMANE-3-CARBOXYLIC ACID
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点289 °C (dec.)(lit.)
沸点485.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.28±0.20(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C12H12N2O2/c15-12(16)10-5-8-7-3-1-2-4-9(7)14-11(8)6-13-10/h1-4,10,13-14H,5-6H2,(H,15,16)
InChIKeyFSNCEEGOMTYXKY-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C2CC(C(O)=O)NCC1=2
制备方法
方法1
50-00-0
73-22-3
6052-68-2
以甲醛和L-色氨酸为原料合成2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸的一般步骤如下：首先，将1-丙磺酸（817 mg，4 mmol）与2.5 M NaOH溶液（1.6 mL）混合，室温下搅拌直至混合物变澄清。随后，向混合物中加入37%福尔马林（4.87 mL）。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后回流3小时。反应完成后，用2 M HCl溶液中和至pH 5。析出的沉淀经过滤后，依次用水和甲醇洗涤，最后在真空下干燥，得到目标产物2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸。该步骤的产率为99%，产物为无色固体，熔点为302.2-304.6℃。质谱（FAB）分析显示m/z 217（M+1, 100%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 2, p. 636 - 646
[2] Acta chemica Scandinavica (Copenhagen, Denmark : 1989), 1994, vol. 48, # 5, p. 434 - 438
[3] Patent: CN106432235, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0217; 0218
[4] Patent: US2013/178629, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0109
[5] Molecules, 2010, vol. 15, # 11, p. 7775 - 7791