60547-92-4
中文名称
2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸
英文名称
4-BENZYLOXY-5-METHOXY-2-NITRO-BENZOIC ACID
CAS
60547-92-4
分子式
C15H13NO6
分子量
303.27
MOL 文件
60547-92-4.mol
更新日期
2025/08/25 10:56:15
60547-92-4 结构式
基本信息
中文别名
2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸4-苄氧基-3-甲氧基-6-硝基苯甲酸
4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸
英文别名
2-(Benzyloxy)-5-carboxy-4-nitroansole4-Benzyloxy-3-Methoxy-6-nitrobenzoic acid
4-BENZYLOXY-5-METHOXY-2-NITRO-BENZOIC ACID
2-Nitro-4-(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid
5-Methoxy-2-nitro-4-(phenylMethyloxy)benzoic acid
Benzoic acid, 5-Methoxy-2-nitro-4-(phenylMethoxy)-
2-(Benzyloxy)-5-carboxy-4-nitroansole, 5-(Benzyloxy)-2-carboxy-4-methoxynitroben
2-(Benzyloxy)-5-carboxy-4-nitroansole, 5-(Benzyloxy)-2-carboxy-4-methoxynitrobenzene
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点192 °C
沸点504.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.34±0.25(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C15H13NO6/c1-21-13-7-11(15(17)18)12(16(19)20)8-14(13)22-9-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,9H2,1H3,(H,17,18)
InChIKeyVTHHRADLOLKTLD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(OC)=C(OCC2=CC=CC=C2)C=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
2426-84-8
60547-92-4
以4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛为原料合成2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸的一般步骤：将4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛（20g，69.62mmol）溶解于丙酮（200mL）中，在30℃条件下缓慢加入预热的10%高锰酸钾溶液。反应混合物于50℃搅拌2小时后，冷却至室温。随后，混合物通过硅藻土垫过滤，并用丙酮及少量热水洗涤滤饼。滤液经减压浓缩后，冷却至0℃。用盐酸将浓缩液酸化至pH4，搅拌30分钟后过滤，得到2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸固体产物（18.5g，收率88%）。产物经核磁共振氢谱（300MHz，DMSO-d6）确认：δ 13.58（brs，1H），7.70（s，1H），7.46-7.40（m，6H），7.39（s，1H），5.25（s，2H），3.92（s，3H）。质谱（ESI+，m/z）：304 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/30160, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2017/194960, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 187
[3] Patent: US4950674, 1990, A
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1977, vol. 32, # 8, p. 579 - 591
[5] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 10, p. 1149 - 1152