60682-95-3
中文名称
对甲苯磺酰甲基磷酸二乙酯
英文名称
1-(diethoxyphosphorylMethylsulfonyl)-4-Methylbenzene
CAS
60682-95-3
分子式
C12H19O5PS
分子量
306.32
MOL 文件
60682-95-3.mol
更新日期
2025/08/18 14:24:03
60682-95-3 结构式
基本信息
中文别名
替诺福韦杂质147对甲苯磺酰甲基磷酸二乙酯
(4-甲基苯磺酰基)甲基]-膦酸二乙酯
英文别名
Tenofovir Impurity 147diethyl tosylmethylphosphonate
1-(Diethoxyphosphorylmethylsulfonyl-4-
1-(diethoxyphosphorylMethylsulfonyl)-4-Methylbenzene
Diethyl [(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]-phosphonate
Phosphonic acid, [[(4-Methylphenyl)sulfonyl]Methyl]-, diethyl ester
Phosphonic acid, P-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl]-, diethyl ester
所属类别
化学试剂：含磷化合物物理化学性质
熔点59 °C
沸点455.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H19O5PS/c1-4-16-18(13,17-5-2)10-19(14,15)12-8-6-11(3)7-9-12/h6-9H,4-5,10H2,1-3H3
InChIKeyLBFOEWHXHLPENT-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(CS(C1=CC=C(C)C=C1)(=O)=O)(=O)(OCC)OCC
制备方法
方法1
![Phosphonic acid, [[(4-methylphenyl)thio]methyl]-, diethyl ester (9CI)](/CAS/20210111/GIF/101973-46-0.gif)
101973-46-0
60682-95-3
实施例10：在压力平衡滴液漏斗中，将二乙基（对甲苯磺酰基甲基）膦酸二乙酯（30%溶液，30mL，290mmol，2.9当量）缓慢滴加到硫化物Y（27.5g，100mmol，1.0当量）溶解于冰醋酸（100mL）的溶液中，滴加时间为45分钟，同时将反应体系温度维持在50℃。滴加完毕后，将反应混合物升温至85℃并保持3.5小时。随后，在15分钟内将反应混合物缓慢倒入预冷的氢氧化钠水溶液（由100mL 50% wt NaOH与500mL碎冰混合制备）中，确保反应温度不超过25℃。用二氯甲烷（5次）萃取反应混合物中的产物，合并有机相，并用饱和亚硫酸氢钠溶液（3次）洗涤直至过量的氧化剂被完全消耗。有机层经无水硫酸镁干燥后，过滤并减压浓缩至干，得到粗产物Z（38g）。粗产物通过硅胶柱色谱法（Biotage系统，340g KP-Sil柱）进一步纯化，采用甲基叔丁基醚（MTBE）/庚烷混合溶剂（梯度洗脱比例1:1至1:0）作为洗脱剂，最终获得纯品Z（22.2g，72.5mmol，收率72.5%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/70, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0093; 0094
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 51, p. 7059 - 7061