608-72-0
608-72-0 结构式
基本信息
2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯
1,3,5-三溴-2,4,6-三甲基苯
2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 10G
NSC 97124
ar-Tribromomesitylene
1,3,5-Trisbromomesitylene
1,3,5-Tribromotrimethylbenzene
1,3,5-TribroMo-2,4,6-TriMethyL
,3,5-Tribromo-2,4,6-trimethylbenzene
2,4,6-Tribromo-1,3,5-trimethylbenzene
2,4,6-Tribromo-2,4,6-trimethyl-benzene
1,3,5-TribroMo-2,4,6-TriMethyl-Benzene
物理化学性质
制备方法
108-67-8
608-72-0
以1,3,5-三甲苯为原料合成2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯的一般步骤：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一个不锈钢球（直径5 mm）置于10 mL不锈钢研磨罐中。进行球磨反应，通过薄层色谱（TLC）和质子核磁共振（1H NMR）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物转移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷却。通过滤纸过滤，分离出滤液中的产物和沉淀的废琥珀酰亚胺。将滤液在真空下浓缩，得到250 mg（产率85%）的2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯，为无色粉末。为测试大规模反应的效率，还进行了以1.3 g 1-甲氧基-3,5-二甲基苯为原料的单溴化反应，反应时间为1小时，产物以87%的收率分离得到。在反应过程中，暂停研磨设备，从反应罐中取出少量样品用于TLC和1H NMR分析，之后继续反应，此操作时间不计入总反应时间。
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 439 - 443
[2] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 4, p. 549 - 552
[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 20, p. 3499 - 3502
[4] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 18, p. 8292 - 8296
[5] Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 652 - 656