6084-58-8
6084-58-8 结构式
基本信息
异丁氧胺盐酸盐
异丁氧基羟胺盐酸盐
O-异丁基胺盐酸盐
O-异丁基羟胺盐酸盐
O-异丁氧基胺盐酸盐
O-异丁氧基胺盐酸盐
O-异丁基羟胺盐酸盐(异丁氧胺盐酸盐
Isobutoxyamine hydrochloride
ISOBUTYLOXYAMINE HYDROCHLORIDE
Isobutylhydroxylaminehydrochloride
O-(2-methylpropyl)hydroxylamine HCl
sec-Butyl hydroxyaMine hydrochloride
O-ISOBUTYLHYDROXYLAMINE HYDROCHLORIDE
O-IsobutylhydroxylamineHydrochloride>
O-Isobutylhydroxylamine Hydrochloride
制备方法
52026-51-4
6084-58-8
在氩气保护下，将500 mg羟基邻苯二甲酰亚胺（Aldrich）溶解于5 mL二甲基甲酰胺中，随后加入0.44 mL 1-碘化戊烷（Aldrich）和0.5 mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（Aldrich），缓慢滴加。将反应混合物于60℃搅拌2小时，待反应完成后，冷却至室温，加入2N盐酸溶液淬灭反应。用20 mL乙酸乙酯稀释反应液，无水硫酸镁干燥，过滤。滤液经减压浓缩后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:5），干燥后得到707 mg目标化合物（产率：99%）。将该化合物溶解于5 mL二氯甲烷中，于0℃缓慢加入0.15 mL甲基肼（TCI）。反应液在室温下搅拌2小时后，再次冷却至0℃。过滤收集生成的固体，向滤液中加入1 mL 4M盐酸二恶烷溶液（Aldrich），过滤并干燥，得到414 mg固体产物（收率：98%）。在氩气保护下，将16 mg上述固体与51 mg SAC-0906溶解于1 mL吡啶（Aldrich）中，于80℃搅拌4小时。反应完成后，冷却至室温，加入2N盐酸溶液酸化，用20 mL乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，过滤。滤液经减压浓缩后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:5），得到O-异丁基羟胺盐酸盐SAC-1016（53 mg，收率：89%）。1H-NMR（300 MHz, CDCl3）δ 5.91-5.76（m, 2H）, 5.34-5.32（m, 1H）, 5.27-5.24（m, 1H）, 5.14（m, 1H）, 4.24-4.10（m, 3H）, 4.00-3.96（m, 2H）, 3.61-3.49（m, 1H）, 2.41-0.60（m, 44H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/378399, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0102
[2] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 288, # 2, p. 490 - 501
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 184 - 194
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1844 - 1848