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实施例4：向配备有温度计、冷凝管和搅拌装置的1 L四颈圆底烧瓶中加入100.2 g（1.00 mol）外消旋2-甲基哌嗪、90.0 g（0.600 mol）D-酒石酸、170 g水和36.0 g（0.600 mol）乙酸。将混合物加热至72℃并在此温度下老化2小时。溶剂的用量为外消旋2-甲基哌嗪重量的1.69倍。随后，将混合物冷却至15℃，历时12小时，过滤收集沉淀的晶体。将所得晶体在真空下干燥，得到114.0 g（0.456 mol）非对映异构体盐，其光学纯度为93.25% ee。基于外消旋2-甲基哌嗪中S-异构体的量，S-异构体的产率为88.0%。接着，向500 mL烧瓶中加入190 g水和114.0 g上述晶体（纯(S)-2-甲基哌嗪含量为44.0 g）。在80至85℃下完全溶解后，将溶液冷却至15℃，历时5小时。过滤收集沉淀的晶体并在真空下干燥，得到100.5 g盐，其光学纯度为99.5% ee。基于供应的晶体中(S)-2-甲基哌嗪的量，S-异构体的产率为91.1%。向配备有温度计、冷凝管和搅拌装置的200 mL四颈圆底烧瓶中加入75 g水、25.1 g (S)-2-甲基哌嗪D-酒石酸盐（0.100 mol，光学纯度为99.5% ee）和7.8 g（0.100 mol）95%纯度的氢氧化钙。将浆料加热至70至80℃，搅拌3小时后冷却至室温。过滤去除未溶解的固体，得到母液。GC分析显示母液中含有9.2 g（0.0918 mol）2-甲基哌嗪，产率为91.8%。HPLC分析结果表明，(S)-2-甲基哌嗪的光学纯度为99.5% ee。随后将母液浓缩至约50 wt%的水含量，加入1-丁醇进行共沸脱水，直至体系的水含量低于1 wt%。通过减压蒸馏分离出(S)-2-甲基哌嗪。使用上述方法得到的光学纯(S)-2-甲基哌嗪（光学纯度99.5% ee），按照实施例1的相同条件进行反应。在0至5℃下搅拌2小时，然后在室温下搅拌12小时。反应液分析结果显示，1-苄氧基羰基-3-甲基哌嗪的产率为84.6%（基于2-甲基哌嗪的量），光学纯度为99.5% ee，未观察到光学纯度的下降。

参考文献：

[1] Patent: EP1548010, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17

[2] Patent: WO2004/101546, 2004, A1. Location in patent: Page 24

[3] Patent: WO2006/40192, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28

(3S)-1-苄氧基羰基-3-甲基哌嗪用作研究用化合物。